Hogyan ismeri fel a szénhidrátmolekulát?

Szénhidrátokat tanulok a szerves kémia területén, és kissé zavarban vagyok arról, hogy mik azok, és hogyan ismeri fel, hogy egy molekula szénhidrát-e vagy sem. Például a szénhidrátnak mindig lesz-e $ \ ce {OH} $ csoportja aldehid- vagy ketoncsoporttal? Tartalmazhat más atomokat is, például nitrogént vagy brómot? Lehet benne éter, észter?

Megjegyzések

  • Egyes cukrokban valóban van nitrogén. Lásd: hu.wikipedia.org/wiki/Amino_sugar
  • Akkor rendben van. Hogyan lehet felismerni a szénhidrátmolekulát anélkül, hogy ennyi kivétel lenne?

Válasz

Kérdezte nagyszerű és kihívást jelentő kérdés, főleg azok számára, akik csak ezt az anyagot tanulják. A többi válasz hasznos és jó hátteret nyújt. Azt is szemléltetik, hogy a szénhidrátok nagy szerkezeti sokfélesége milyen gyorsan sárosítja a vizeket. Kevésbé technikai és technikai választ adok rákerül a “felismerés” részre.

Az egyszerű szénhidrátokkal (5 vagy 6 szénatomos monoszacharidokkal, de kerülnünk kell ezt a kifejezést, mivel itt még nem definiáltuk) az a baj, hogy nyitott lánc formában (Fischer-vetületként) vagy ciklikus formában (Haworth-vetületként, vagy egyes esetekben “székként”) rajzolva. Tehát az ember általában ugyanazzal a dologgal két vagy akár három “képpel” találkozik , ami alig segít (az alábbi példák).

A tanfolyamaim során szinte mindig a ciklikus formákat használom, mivel az 5- és 6-szénacukrok esetében a domináns és biológiailag releváns formák. Ha valaki ragaszkodik ehhez, akkor meglehetősen egyszerű ökölszabályt lehet megállapítani: a szénhidrátok olyan vegyületek, amelyek oxigéntartalmú 5- vagy 6-tagú gyűrűjével rendelkeznek, és amelyet nagymértékben hidroxil- vagy alkoholcsoportok díszítenek. Ez “skálázódik” poliszacharidokká, és befogadja a dezoxi- és amino-cukrokat, így sokszor működik (és sok esetben nem szakemberek számára is elegendő). Amikor és ha valakinek többet kell értenie, akkor nem túl nehéz áttérni a Fischer-előrejelzésekre azzal, hogy a gyűrű kinyitására (feltörésére) összpontosít.

rajzstílusok

Válasz

A “szénhidrát” név “, amely szó szerint” szénhidrátot “jelent, kémiai összetételükből adódik, amely nagyjából $ \ ce {(C.H2O) _n} $ ahol $ n \ ge 3 $. A szénhidrátok alapegységei a monoszacharidok.

A monoszacharidok vagy az egyszerű cukrok legalább három szénatomot tartalmazó egyenes láncú polihidroxi-alkoholok aldehidjei vagy ketonszármazékai. Az ilyen anyagok, például a D-glükóz és a D-ribulóz, nem hidrolizálhatók egyszerűbb szacharidok képződésére.

Példák monoszacharidokra:

monok

Besorolás

A monoszacharidokat a vegyi anyag szerint osztályozzák karbonilcsoportjuk jellege és C atomjaik száma.

Ha a karbonilcsoport aldehid, mint a glükózban, a cukor aldóz . Ha a karbonilcsoport keton, mint a ribulózban, a cukor ketóz . A legkisebb monoszacharidok, amelyek három szénatomot tartalmaznak, triózisok.

Négy, öt, hat, hét stb., C-atomok: tetrosok, pentózisok, hexózok, heptózisok stb. A kifejezéseket kombinálhatjuk úgy, hogy például a glükóz egy aldohexóz, míg a ribulóz egy ketopentóz.

Vannak azonban hasonló molekulák különböző atomokkal, például nitrogénnel, amelyeket szintén szénhidrátoknak tekintenek. A glikozaminoglikánokként ismert elágazó poliszacharidok (elágazó láncú uronsav- és hexozamin-maradékok elágazás nélküli poliszacharidjai) osztálya. Gyakorlati példák a hialuronsav (kapcsolt diszacharidegységek, amelyek D-glükuronsavból és N-acetil-Dglükozaminból állnak) és Heparin (szulfatált diszacharid egységek):

a b

Mindazonáltal, ha a szénhidrátok más molekulákkal kötődnek más újabb kötések kialakulásához, akkor más nevet kapnak, és nem feltétlenül szénhidrátok, hanem új nevek – jó példa erre a glikoproteinek (kovalensen szénhidrátokkal társított fehérjék).

Referencia

Biokémia Voet és Voet, Grisham

Megjegyzések

  • Köszönöm a választ. Azért tettem fel ezt a kérdést, mert a szénhidrát könyvek meghatározása túl alapvető volt. Például a szénhidrátoknak szigorú 1: 2: 1 arányt kell követniük a C: H: O atomhoz. HA nem, akkor a 3-hidroxibutanal szénhidrátnak tekinthető? Van aldehid és ó csoportja?Szénhidrátban a szénhidrátmolekulában minden szénatomot 1 OH és 1 H atomhoz kell kötni? Lehet-e kivétel, ahol egy szénatom kapcsolódik mind a 2 OH csoporthoz, mind a többi szénatom a 2 H atomhoz, mint a CH2-ben? Ezek csak az én érdekességeim.
  • Nagyon jó kérdés! Csak az egyszerű cukrok vagy monoszacharidok illeszkednek pontosan ehhez a képlethez. A szénhidrátok egyéb típusai, az oligoszacharidok és a poliszacharidok a monoszacharid egységeken alapulnak, és általános képleteik kissé eltérnek, mivel a másik rész esetében nem feltétlenül mindegyik szénatom kapcsolódik OH-hoz, H-hoz, erre jó példa a dezoxiribóz, szénatomja kötődik H-hoz, H
  • ahh … Köszönöm … Ha még csak egy kérdést tudnék feltenni, mivel az előző megjegyzés ' t megengedve, más forrásokat olvastam, és emlékeztettem arra, hogy a szénhidrátok polihidroxi-aldehidek és ketonok, ami azt jelenti, hogy a 3 hidroxi-butanal nem lehet szénhidrát, mivel nincs több OH-csoportja. Tehát a másik kérdésem az, hogy lehetnek-e az egyszerű cukroknak poli-adehidjei vagy ketoncsoportjai, vagy mindegyik molekulának lehet-e csak egyikük? Vagy tartalmazhat egy egyszerű szénhidrát aldehid- és ketoncsoportokat is egy molekulában? Bocs, ha ez soknak tűnik. De mindenképpen köszönöm.
  • I ' sajnálom, az utolsó rész i ' nem igazán vagyok biztos, így tudok ' nem válaszol most, jó lenne, ha csak megerősíteném, és később visszajövök?
  • Biztos, hogy nincs probléma.

Válasz

A szénhidrát egy biológiai molekula, amely szénből (C), hidrogénből ( H) és oxigén (O) atomok, általában 2: 1 hidrogén-oxigén atomaránnyal (mint a vízben); más szóval, a Cm (H 2 O) n empirikus képlettel (ahol m eltérhet n-től). Ez a képlet igaz a monoszacharidokra is. Van néhány kivétel; például a dezoxiribóznak, a DNS cukorkomponensének, az empirikus képlete C H H 10 10 O 4 4. A szénhidrátok technikailag szénhidrátok; szerkezetileg pontosabb polihidroxi-aldehidként és ketonként tekinteni rájuk.

A szénhidrátok gyakran mutatnak olyan kémiai csoportokat, mint: “” N “” – acetil (pl. kitin), szulfát (pl. glikozaminoglikánok), karbonsav ( pl. sziálsav) és dezoxi-módosítások (pl. fukóz és sziálsav). Ez a Wikipédia

Optikailag aktív polihidroxi-aldehidekként és ketonokként is meghatározhatók.

Most a $ \ ce {C_m (H2O) _n} $ általános képletről olyan kivételek is vannak, mint a $ \ ce {CH3-COOH} $ ( $ \ ce {C2 (H2O) 2}) $ , de ez nem szénhidrát. Hasonlóképpen, a rhamnose ( $ \ ce {C6H12O5}) $ és a deoxyribose ( $ \ ce {C5H10O4}) $ amint azt a fenti cikkben említettük, nem illik ebbe az általános képletbe, de akkor is szénhidrátokként vannak besorolva.

Ezen kívül a szénhidrátok éterek is.

írja ide a kép leírását

Forrás: Wikipédia

Ez a glükóz nyitott láncú szerkezete. A glükóz bizonyos tulajdonságait nem sikerült megmagyarázni ezzel a struktúrával.

írja ide a kép leírását

Ez a két hemiacetális ciklikus forma $ \ alpha $ és $ \ a glükóz béta $ -ját Haworth-struktúráknak is nevezik, amelyek egyensúlyban maradnak a glükóz nyílt láncú szerkezetével. Ez egy éter, amint azt a szerkezetben láthatja. Az éter további példái közé tartozik a cellulóz, keményítő, szacharóz stb. A szacharóz olyan diszacharid, amely hidrolízissel glükózt és fruktózt ad. A keményítő és a cellulóz poliszacharidok. A keményítő egy elágazó láncú polimer, $ \ alpha $ glükóz egységekből, a cellulóz pedig egyenes láncú polimer, $ \ beta $ glükóz egységek.

Megjegyzések

  • Ok értem. Tehát több OH csoporttal együtt az egyszerű cukroknak is lehet több aldehid és keton csoportja? Vagy megtalálhatók az aldehid- és a ketoncsoportok is az egyszerű cukrokban?
  • Nem gondolom, hogy még soha nem hallottam ilyen molekuláról. Ezt felteheti más kérdésként. @TLo

Vélemény, hozzászólás?

Az email címet nem tesszük közzé. A kötelező mezőket * karakterrel jelöltük