A következő molekula zavaros.
Korábban a tankönyvemben példát mutat arra, hogyan nevezzük a 2 vagy több hidroxilcsoportot tartalmazó benzolokat:
A tankönyvem (Nelson 12. kémia) hírhedt a roppanása miatt, de iskolám lusta ahhoz, hogy változtasson rajta, ezért az elmúlt hetekben feltettem néhány ilyen kérdést.
- Mi a helyes, IUPAC neve az ebben a kérdésben bemutatott első molekulának?
- Vannak-e más általánosan elfogadott nevek ehhez a molekulához, és milyen konvenció szerint nevezik őket?
Személy szerint az első molekulát benzol-1,2,4-triolnak nevezném meg, de a tankönyv megadja az 1,2,4-trihidroxi-benzol nevet, a hidroxilcsoportokat helyettesítőként használva.
Válasz
A kérdésben megadott vegyületek tartalmazzák a $ (\ ce {-OH}) $ jellegzetes csoportot. mivel csak egy jellegzetes csoport létezik, az osztályok idősségi sorrendje ebben az esetben nem releváns; így a $ \ ce {-OH} $ szubsztituens megfelel az elsődleges jellemző csoportnak, amelyet utótagként (ol) fejezünk ki.
Ezért az (e ) benzol-1,2,4-triol .
A hidroxivegyületeknek számos hagyományos elnevezése létezik. A Szerves Kémia Nómenklatúrája – IUPAC ajánlások és preferált nevek 2013 (kék könyv) jelenlegi verziója csak a fenol nevet viseli. PIN-kódként megmarad.
P-63.1.1.1 Csak egy név, a fenol marad meg a $ \ ce {C6H5-OH} $ esetében, mind előnyös névként, mind általános nómenklatúra esetében. A szerkezet bármilyen helyzetben helyettesíthető. A 2., 3. és 4. lokátor ajánlott, nem pedig o , m és p .
Ezért a (c) vegyület PIN-kódja valóban fenol .
Ezenkívül a P-63.1.1.2. alszakasz szerint a nevek
- pirokatechol (benzol-1 , 2-diol),
- rezorcin (benzol-1,3-diol) és
- hidrokinon (benzol-1,4-diol)
megmaradnak, de csak az általános nómenklatúra esetében, és csak akkor, ha helyettesítetlenek.
Ezért a (d) vegyület PIN-kódja a szisztematikus név benzol-1 , 2-diol (az általános nómenklatúrában a „pyrocatechol” hagyományos név használható).
Válasz
Loong kiváló áttekintést nyújt az IUPAC által jóváhagyott nevekről a molekulájához. (Mindig megteszi.)
Azonban azt is tudnia kell, hogy ennek a vegyületnek a szokásos neve hidroxi-kinol , amely még mindig közös használat. A benzenetriol másik két izomerje szintén rendelkezik az IUPAC által nem jóváhagyott köznevekkel, amelyek szintén széles körben használatosak. A benzol-1,3,5-triol esetében a fluoroglucinol, a benzol-1,2,3-triol esetében pedig a pirogallol.
Áttekintés a Google-ra E kifejezések N-grammos nézője azt mutatja, hogy a pirogallolt és a floroglucinolt sokkal, sokkal gyakrabban használják, mint a “benzenetriol” szót, míg a hidroxi-kinolt körülbelül azonos gyakorisággal használják.