Melyiknek van nagyobb prioritása a Cahn – Ingold – Prelog szabályok szerint?
(1) $ \ ce {-CH2OH} $ és $ \ ce {-CH = CH2} $
(2) $ \ ce {-CH2OH} $ és $ \ ce {-C (CH3) 3} $
A válasz szerint $ \ ce {-CH = CH2} $ -nak nagyobb prioritása van, de nem értem, miért. Nem kellene az elsőnek nagyobb prioritása, mivel az oxigén atomszáma nagyobb, mint a széné?
Ugyanez a második kérdésnél is.
megjegyzések
- Mit hasonlítanak itt pontosan?
Válasz
Igazad van. Mindkét esetben a $ \ ce {CH2OH} $ nagyobb prioritással rendelkezik. a Cahn-Ingold-Prelog rendszer az atomszámot használja a prioritás elsődleges meghatározójaként. Népszerű tévhit azonban, hogy a CIP rendszer a “mérethez” kapcsolódó dolgokat használ, például tömeg, szénatomok száma, lánc hossza stb.
Íme egy módszer, amelyet akkor használok, amikor tanítom a tantárgy. A következő vegyületben a kiralitási központ két kötéssel rendelkezik a szénatomokhoz. A bal oldali szénatom két oxigénatomot és két hidrogénatomot köt. A jobb oldali szénatomnak két kötése van egy másik szénatomhoz és egy kötése egy hidrogénatomhoz. Írja ezeket a kapcsolatokat függőlegesen a legmagasabb atomszámú szénatomok alá. Hasonlítsa össze az egyes sorokat, és az első különbség az, ahol megítél. Ebben az esetben az első különbség az első sor: az oxigén atomszáma nagyobb, mint a széné. A $ \ ce {CH2OH} $ prioritása magasabb, mint a $ \ ce {CH = CH2} $ .
Ugyanezt megteheti elemzés a $ \ ce {CH2OH} $ és a $ \ ce {C (CH3) 3} $ elemzéshez .
Válasz
A válasz $ \ ce {-CH2OH} $ legyen az első részben. És a kettős kötéshez e Wikipédia rendelkezésünkre áll a Cahn Ingold Prelog-szabályokkal kapcsolatban, div>
Ha az A atom kettős kötéssel kapcsolódik a B atomhoz, akkor A-t úgy tekintjük, mint amely két atomhoz van kötve: B és egy “szellem atom”, amely a B duplikátuma (azonos atomszámmal rendelkezik), de nem tartozik semmihez, csak A.-hoz.
De mégis a csökkenő atomszám szerint kell elrendeznünk, mint ugyanazon cikk szerint,
felsorolást készítenek az atomok minden csoportjáról, amelyek a sztereocentrumhoz közvetlenül kapcsolódnak. Mindegyik lista csökkenő atomszám sorrendbe van rendezve. Ezután a listákat atomonként hasonlítjuk össze; a legkorábbi különbségnél a magasabb atomszámú atomot tartalmazó csoport magasabb prioritást kap.
A listánk $ \ ce {O, H, H} $ , a $ \ ce {−CH2OH} $ és $ \ ce {C, C, H} $ a $ \ ce {-CH = CH2} $ fájlban. Az első különbség összehasonlításakor jól látható, hogy a $ \ ce {O} $ -nak kell elsőbbséget adni.
A második részben is , meg kell vizsgálnunk az első felmerülő különbséget, és így ki tudja dolgozni a megoldást.