Az A-szintű kémia 2013 vizsga 16. kérdésében a következő reakcióséma található:
$$ \ ce {CH3CH = CH2 – > [?] CH3-CHBr-CH2Br} $$
A kérdés mind a reagens, mind a termék nevét kéri. Tudom, hogy a termék 1,2-dibrompropán, de zavart vagyok a reagenssel kapcsolatban. Azt mondták, hogy a helyes válasz a “bróm”, míg a “brómvíz” helytelen válasz. Miért van ez így?
Válasz
Feladó: ChemGuide :
Brómvíz használata alkének tesztjeként
Ha brómvízzel rázunk egy alként (vagy brómvízzel buborékoltatunk gáznemű alként), az oldat színtelenné válik. Az alkének színtelenítik a brómvizet.
A teszt kémiája
Ez az bonyolítja, hogy a fő termék nem “t 1,2-dibrometán. A víz is bekapcsolódik a reakcióba, és a termék nagy része 2-bróm-etanol.
Lényegében az elektrofil pi-kötés bróm és víz jelenlétében a szokásos módon megtámadja a diatómikus brómot, így a szokásos bróm-ion-köztiterméket képezi.
Ezt a lépést követően Két, egymással versengő nukleofil van, amely képes kinyitni a gyűrűt: bromidion és víz. A víz valószínűleg nagy feleslegben van jelen, így valószínűbb támadó (statisztikailag).
Természetesen az alábbiakban a kívánt reakció a dibromid képződésére is megtörténik. De ez versenyben más reakciókkal, például a fent felsoroltakkal.
Tehát általában az alkének elektrofil halogénezése inert közegben, például metilén-kloridban vagy szén-tetrakloridban történik. Ezek nem hajlamosak nukleofilként viselkedni, ezért nem vesznek részt a gyűrűnyitásban, így a $ \ ce {Br -} $ ion megmarad akadálytalanul. .