Miért erősebb sav a benzoesav ($ \ mathrm {p} K_ \ mathrm {a} = 4,20 $), mint az ecetsav ($ \ mathrm { p} K_ \ mathrm {a} = 4,76 $), annak ellenére, hogy a benzoesav konjugált bázisa rezonancián keresztüli elektronadomány miatt destabilizálódik. Mivel semmi sem működik ecetsavban; csak induktív és hiperkonjugatív elektronadományozás.
Megjegyzések
- A válasz mindkét karbanion (a H + adományozása után képződött) különböző rezonancia-struktúrák rezonanciaenergiájában rejlik.
- related chemistry.stackexchange.com/questions/7309/…
- Különféle A rezonancia effektusainak típusai A rezonancia alkotja a legstabilabb molekulákat. Itt a benzolgyűrűvel való rezonancia miatt a karboxilátion elveszíti értékes egyenértékű rezonanciáját, és ezáltal csökkenti savasságát.
- @SujithSizon Ön ' a második megjegyzés téves és videózza meg az első megjegyzését – itt oxoanionjaink vannak, itt nem karbanionok vannak.
- @Mithoron hmm .. de itt nem ' t az oxanionok stabilitása arányos a karbanion stabilitásával? Szintén nem ' t ekvivalens rezonancia $ \ ce {COO -} $ -ban az oka a különálló rezonancia struktúrák nagyobb energiájának. Ne ' ne használjuk ugyanazt a tényt a savasság bizonyítására: H-COOH > Ph-COOH?
Válasz
Mindez arról szól, hogy a sav funkcionális csoportjai elektronvonják / adományozzák. Minél több elektron vonja vissza a csoportot, annál inkább annál erősebb a sav. Minél több elektront ad át, annál gyengébb a sav. A fenilgyűrű elektronelvonó, míg a metilcsoport elektrondonor. Nem tudom, hogy a rezonancia miért destabilizálja-e egy szerves molekulát vagy iont. ha arra utal, hogy a karboxilát elektront adományoz a fenilgyűrűhöz, akkor nem látom, hogy ez hogyan lehetséges és nem sértené az oktett szabályát.
Megjegyzések
- A fenilgyűrű elektronokat adományoz a karbonsavcsoportnak rezonancián keresztül, erről beszélek.
- Az aromás gyűrű annyira termodinálisan stabil, hogy a karboxilátnak elektront adó fenilgyűrű nem egy nagyobb rezonancia-szerkezet. Bár elegendő diktálni a meta irányított elektrofil aromás szubsztitúciót.
- Hogyan növeli a szubsztituált benzoesavak orto-hatása a sav erejét?
- kérjük, fejtse ki részletesen.
- Ha az orto helyzetben egy terjedelmes szubsztituenst adunk hozzá, akkor a karbonsavcsoportot kidobja a síkból, és ezáltal sikeresen gátolja a fenilgyűrűt abban, hogy rezonancián keresztül adományozza az elektronokat, és növeli a saverősséget. / ul>
Válasz
Az ecetsavnak $ \ ce {-CH3} $ gr oup – amely elektront adományoz – tehát csökkenti a savasságot, mivel destabilizálja a konjugátum bázist.
A benzoesav fenil (benzol gyűrű) szubsztituens. Most a benzolgyűrű rezonanciával adományozza az elektronokat, és ez induktív hatáshoz vezet (ez meghúzza az elektronokat, és csökkenti az elektronsűrűséget a karbonsav oxigénatomjánál, így könnyebben protonálható), így növeli a savasságot.