Miért kevésbé polárosak a hosszabb láncú alkoholok?

Önálló tanulmányom során nemrég találkoztam a következő kérdéssel:

“Válassza ki az egyes párok oldott anyagát, amely jobban megfelelne hexánban oldódik ($ \ ce {C6H14} $). Magyarázza el válaszát.

(a) $ \ ce {CH3 (CH2) 10OH} $ vagy $ \ ce {CH3 (CH2) 2OH} $ … “

Az undekanol jobban oldódik hexánban, mert láthatóan kevésbé poláros, mint a propanol. További internetes keresések azt mutatták, hogy az alkoholok csökkennek a polaritásban, ahogy a lánc hossza növekszik (feltételezve az alkán alapját; nem tudom, hogy ez a szabály általánosít-e, gondolom, hogy ez egy kérdés), de még mindig nem világos, hogy miért. Az általam elképzelt források ezt magyarázták. Ahogy elképzelem a dolgokat, a szén-hidrogén kötéseknek hozzá kell adniuk egy csomó nulla vektorhoz az O – H vektorot, amelyben mindkét molekula osztozik, és mindkét esetben ugyanazt a polaritást adják. De ez nyilvánvalóan helytelen.

Akkor miért kevésbé poláros az undekanol, mint a propanol? Van valami köze egy fejlettebb kötési elmélethez?

Válasz

Ha az oldószer átfogó polaritását vizsgálja, akkor nemcsak az egyes molekulák egyedi dipólusmomentumát veszi figyelembe, hanem a “sűrűségét” is, vagyis ezek számát dipólusok térfogategységenként. Abban igazad van, hogy az egyes lineáris láncú alkohol dipólus momentuma első közelítésben független lesz nt a lánc hossza. Egy adott térfogatban azonban kevesebb ilyen molekula fér el, és az oldószer polaritása így kisebb.

Válasz

Egyetlen molekula összefüggésében a pólusok közötti távolság fordítottan arányos a polaritással. Minél távolabb vannak egymástól, annál kevésbé poláros a molekula, ha azonos elektronegatív potenciáljuk van. Ez a link jól megmagyarázza.

Vélemény, hozzászólás?

Az email címet nem tesszük közzé. A kötelező mezőket * karakterrel jelöltük