Különböző forrásokat találtam, amelyek szerint a ketonok savasak (pKa = 20), majd az enolátion képződéséhez kapcsolódnak. Azonban az “oxigén” negatív töltése és az azt körülvevő összes elektronpár miatt nem bázikus keton enolátja?
Megjegyzések
- Ha egy sav elveszíti protonját, bázissá és ezáltal bázissá válik.
Válasz
szerintem fel kell idéznie a sav meghatározását (a Bronsted-Lowry sémában). A sav proton donor. A bázis egy proton akceptor. Amikor egy sav disszociál, hidrogéniont képez és a sav konjugált bázisa. Ne feledje, hogy a sav és a bázis csak relatív kifejezés. Az a faj, amelyik protont veszít a reakció során, savként működik, és amely protont nyer, az egy bázis.
A fenti példában a keton savként működik, mivel protont adományoz. A hidrid-anion bázisként működik, mert elfogad egy protont. A kapott enolát aniont stabilizálják a negatív töltés oxigénre történő delokalizálásával. A fordított reakcióban az enolát bázisként működne, elfogadva a hidrogénből a protont (ez valószínűleg nem történik meg, mert a hidrogén gázként szabadul fel).
Válasz
Meg fogja tolni a kettős kötés és az egyik hidrogénatom helyét, amely egy olyan vegyületbe kerül, amelynek kettős kötése van a két szénatom között.
Ez egy olyan enolt eredményez, amely nem olyan stabil, mint egy keton. Az enol és a keton egyensúlyban vannak, ami az enolnak egy hidrogénion elvesztését okozza, amely aztán – az enolból enolát lesz.
Megjegyzések
- Enolképződés nem szükséges, mielőtt a ketont deprotonálni lehet. Mindkét út ugyanazt az eredményt adja – egy enolátion.