Nem tudok kitalálni egy kérdést a felülvizsgálati lapomon. A teljes kérdés a következő:
A metán ( $ \ ce {CH4} $ ) egy szobahőmérsékleten gáz, de a kloroform ( $ \ ce {CH3Cl} $ ) folyadék. Magyarázza el, miért változtat csak egy $ \ ce {H} $ atomot egy $ \ ce {Cl} $ az atom megváltoztatja a vegyület állapotát szobahőmérsékleten.
Gondolkodtam rajta, és azt hiszem, hogy a $ \ ce {CH4} $ nem poláros, ezért nem hajlamos egymáshoz tapadni (gázállapot), míg a $ \ ce {CH3Cl } $ poláris, tehát ragaszkodik, például a $ \ ce {H2O} $ , amely folyékony és összetartó, tehát $ \ ce {CH3Cl} $ is. Lehet valaki megmondani, hogy jó úton járok-e?
Megjegyzések
- lásd chemistry.stackexchange.com/questions/6859/…
- Maga a kérdés, ha helytelen: a klór-metán nem kloroform, és a klór-metán nem folyékony, hanem gáz szobahőmérsékleten. Ez a nagyon rossz eposz kudarcot vall egy kémiai kérdésnél.
Válasz
Igen, Úgy gondolom, hogy ez a helyes válasz várható erre a kérdésre.
Három szempontot kell figyelembe venni.
(1) A legtöbb fontos, hogy négy intermolekuláris erő hat a BP-re.
Ionkötések> Ion-dipólus kölcsönhatások> H kötés> Dipólus-dipól kölcsönhatások> Van der Waals diszperziós erők. szénatomok (pl. n-alkánok) növeli a BP-t.
(3) A szénláncon történő elágazás csökkenti a BP-t.
A válasz azonban kissé kézenfekvő – a helyzetet túlságosan leegyszerűsítő hullámzás. A dipólusmomentum önmagában nem tudja megmagyarázni az általános tendenciákat. Van der Waals diszperziós erőket is figyelembe kell venni.
Például növekvő helyettesítéssel $ \ ce {CH2Cl2} $ és $ \ ce {CHCl3} $ alacsonyabb dipólus mozzanata van, mint a $ \ ce {CH3Cl} $, de magasabb a BP “értéke. A $ \ ce {CCl4} $ -nak nincs olyan dipólusmomentuma, mint a metáné, de az összes közül a legnagyobb a BP.
Bond Lengths Dipole B.P. Mol. Moment (°C) Wt. C-H C-X CH4 0 −161.49 16.04 108.7 --- CH3Cl 1.9 −23.8 50.49 111 178.3 CH2Cl2 1.6 39.6 84.93 106.8 177.2 CHCl3 1.15 61.15 119.37 107.3 176.7 CCl4 0 76.72 153.81 ----- 176.6 Nézze meg a halometánokat is sorozatként. A $ \ ce {CH3F} $ kisebb dipólusmomentummal rendelkezik, mint a $ \ ce {CH3Cl} $, mert a kötvény hossza rövidebb.
Dipole B.P Mol. Electro- C-X C-H Moment (°C) Wt. Negat. Length Length CH3F 1.85 −78.4 34.03 4.0 138.5 109.5 CH3Cl 1.87 −23.8 50.49 3.0 178.4 CH3Br 1.81 4.0 94.94 2.8 192.9 CH3I 1.62 42 141.94 2.5 213.9 A molekulatömeg alakulása jól mutat, de a metán deutált formája, a $ \ ce {CD4} $, megegyezik (vagy legalábbis majdnem ugyanaz) forráspont, mint $ \ ce {CH4} $.
Válasz
A válasz a négy anyag forráspontjának előrejelzésére várhatóan a következő:
A
$ \ ce {CH3Cl} $ egy dipólus. A dipól-dipól kölcsönhatások sokkal erősebbek, mint a metánban jelenlévő van der Waals kölcsönhatások, így a forráspontja sokkal magasabb.
Ha összehasonlítjuk a $ \ ce {CH4 } $ – $ \ ce {CCl4} $ , az utóbbi sokkal magasabb forrásponttal rendelkezik, mivel nagyobb elektronszáma miatt erősebb van der Waals erők vannak .
Ennek értelmében el kell távolítani azt a tanárt, aki a fenti információkat megadta azonnal a kémiaórákról. Itt van az oka:
-
$ \ ce {CH3Cl} $ nem kloroform, hanem metil-klorid vagy klór-metán. gáz szobahőmérsékleten, forrásponttal $ \ vartheta_ \ mathrm {b} = – 23,8 ~ \ mathrm {^ \ circ C} $ .
-
Kloroform, amely szobahőmérsékleten valóban folyadék ( $ \ vartheta_ \ mathrm {b} = 61.2 ~ \ mathrm {^ \ circ C} $ ) $ \ ce {CHCl3} $ vagy triklór-metán. A kloroform létrehozásához három hidrogént klóratomokkal kell helyettesítenie.