Tankönyvem szerint egy olyan reakció, amely különböző sztereoizomer termékeket eredményez, ha a kiindulási anyag különböző sztereoizomerjeit sztereospecifikus reakcióban alkalmazzák.
Szükséges, hogy az összes különböző sztereoizomer különböző sztereoizomer termékeket adjon? Például a bimolekuláris eliminációban a diasztereomerek különböző geometriai izomereket adnak, míg az enantiomerek nem “t”. Tehát azt mondjuk, hogy ez egy példa a sztereospecifikus reakcióra?
Megjegyzések
- Igen, az E2 elimináció egy példa a diasztereospecifikus reakcióra.
Válasz
Sztereospecifikus reakció olyan, amelyben a terméknek csak egyetlen lehetséges sztereokémiai eredménye van, és ezt az eredményt a reagens sztereokémiája szabályozza.
Az egyik legkorábbi példa, amelyet a legtöbb szerves kémiai hallgató tanulmányozott, a nukleofil szubsztitúció a $ \ mathrm {S_N 2} $ mechanizmus. Ez a reakció a legegyszerűbb formájában összehangolt mechanizmussal rendelkezik. Az összehangolt mechanizmusokkal történő reakciók gyakran sztereospecifikus eredménnyel járnak, mivel az összehangolt mechanizmus megköveteli a reagensek bizonyos geometriai elrendezését. A $ \ mathrm esetében {S_N 2} $ mechanizmus, a nukleofilnek az ellenkező oldalról kell megközelítenie szterikus és elektronikus okokból.
Hasonlóképpen, a $ \ mathrm {E2} $ eliminációs mechanizmus sztereospecifikus eredményhez vezet. A sztereospecifitás nem igényli a sztereokémiai bemenetek egy-egy feltérképezését az eredményekhez. Inkább megköveteli a bemenetek és az eredmények kimenetelének feltérképezését.
Például fontolja meg a 2-klór-3-metil-pentán hidroxiddal történő $ \ mathrm {E2} $ eliminációját. A reagensnek négy lehetséges sztereoizomerje van, a fő Zaitsev-terméknek pedig két lehetséges sztereoizomerje van. Minden sztereoizomer csak egy lehetséges sztereoizomer termékhez vezet, még akkor is, ha a termék minden sztereoizomerje elkészíthető a reagens két sztereoizomerjéből.
