In molti libri è menzionato che le aldeidi sono facilmente ossidate anche da agenti ossidanti lievi. Tuttavia, non ho mai visto lacqua bromo menzionata esplicitamente. Ma nel capitolo sui carboidrati si dice che il glucosio ecc. Sono ossidati dallacqua di bromo.
Quindi solo i carboidrati sono ossidati dallacqua di bromo o da tutte le aldeidi?
Inoltre, reagiscono con lacqua di bromo nelle condizioni del test dellacqua di bromo per linsaturazione? Oppure reagiscono solo in condizioni vigorose?
Risposta
Aldeidi, incluso aldosi , vengono ossidati ai rispettivi acidi carbossilici in presenza di $ \ ce {Br2} $ in $ \ ce {H2O} $. Il motivo per cui questa reazione viene spesso discussa con i carboidrati è che è utile per differenziare gli aldosi dalle chetosi , che non possono essere ulteriormente ossidate. Una soluzione di $ \ ce {Br2} $ e $ \ ce {H2O} $ perderà il suo caratteristico colore marrone in presenza di aldosi, ma non in presenza di chetosi.
Il meccanismo generale per lossidazione di unaldeide in queste condizioni è:
Sebbene i chetoni siano in grado di formare un idrato come le aldeidi, non può verificarsi alcuna deprotonazione per eliminare lo ione bromuro come vediamo nelle aldeidi. Quindi non può verificarsi alcuna ulteriore ossidazione.
Commenti
- Come si forma il diidrossialchene? Non si dovrebbe creare un alcol?
Risposta
è un agente ossidante che ossida laldeide è anche utilizzato nei test per lusaturazione in composti organici poiché decolorano da composti insaturi. Ma non può essere utilizzato nellanello benzenico.