Il cicloesene viene fatto reagire con il bromo nel tetracloruro di carbonio al buio. Il prodotto della reazione è:
So che la reazione con il bromo in $ \ ce {CCl4} $ si tradurrà in dibromocicloesano vicinale. Quindi la risposta è A o B. Ma come decidere tra A e B? Poiché è una reazione SN2, porterebbe allinversione del composto reagente. Ha a che fare con la risposta?
Commenti
- Philipp ' La risposta è buona , ma le strutture A e B sono entrambe disegnate in modo fuorviante. Entrambi appaiono trans (un bromo è in alto e uno è in basso), ma nessuno dei due mostra correttamente la conformazione (dovrebbe essere diequatoriale o diaxiale).
- Ho aggiornato la mia risposta.
- Ho appena sentiti in dovere di aggiungere: i disegni dei conformisti della sedia in quella domanda sono francamente spaventosi.
Risposta
A per rispondere a questa domanda devi guardare al meccanismo di reazione. Poiché la reazione è condotta al buio, non devi preoccuparti dei radicali. In queste condizioni il bromo reagisce con un alchene ricco di elettroni in una reazione di addizione elettrofila nel corso della quale si forma uno ione bromonio ciclico. Questo bromonio ione è altamente reattivo e in assenza di altri nucleofili reagisce con lo ione $ \ ce {Br -} $ rimanente in una $ \ text {S} _ {\ text {N}} 2 $ reazione che porta allapertura del 3 anelli e formazione del prodotto trans .
Aggiornamento:
Come ha sottolineato @BenNorris, la struttura ad anello nella domanda è disegnata in modo errato. aggiungi la versione corretta: Il prodotto dibromurato sarà inizialmente formato in una conformazione diaxiale (questo è sempre il caso a causa della geometria dellanello e del meccanismo della $ \ text {S} _ {\ text {N}} 2 $ reazione) Questa è di solito una informazione molto sfavorevole, quindi lanello si s successivamente capovolgi (se possibile) la conformazione diequatoriale.
