Quella che segue è la molecola di cui sono confuso.
In precedenza nel mio libro di testo fornisce un esempio di come denominare i benzeni con 2 o più gruppi idrossilici:
Il mio libro di testo (Nelson 12 Chemistry) è famigerato per la sua schifezza, ma la mia scuola è troppo pigra per cambiarlo, quindi ho fatto alcune di queste domande nelle ultime settimane.
- Qual è il nome IUPAC corretto della prima molecola rappresentata in questa domanda?
- Esistono altri nomi comunemente accettati per questa molecola e con quale convenzione vengono denominati?
Personalmente, chiamerei la prima molecola benzene-1,2,4-triolo, ma il libro di testo dà il nome 1,2,4-triidrossibenzene, usando i gruppi idrossilici come sostituenti.
Risposta
I composti dati nella domanda contengono il gruppo caratteristico $ (\ ce {-OH}) $. Sin ce esiste un solo gruppo caratteristico, lordine di anzianità delle classi non è rilevante in questo caso; quindi, il sostituente $ \ ce {-OH} $ corrisponde al gruppo di caratteristiche principali espresso come suffisso (ol).
Pertanto, il nome IUPAC preferito (PIN) per il composto (e ) è benzene-1,2,4-triolo .
Esistono vari nomi tradizionali per i composti idrossilici. Secondo la versione corrente della Nomenclature of Organic Chemistry – IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) , solo il nome “fenolo “viene conservato come PIN.
P-63.1.1.1 Viene mantenuto un solo nome, fenolo, per $ \ ce {C6H5-OH} $, sia come nome preferito che per nomenclatura generale. La struttura è sostituibile in qualsiasi posizione. Sono consigliate le locanti 2, 3 e 4, non o , m e p .
Pertanto, il PIN per il composto (c) è effettivamente fenolo .
Inoltre, secondo la sottosezione P-63.1.1.2, i nomi
- pirocatecolo (benzene-1 , 2-diolo),
- resorcinolo (benzene-1,3-diolo) e
- idrochinone (benzene-1,4-diolo)
vengono mantenuti ma solo per la nomenclatura generale e solo se non sostituiti.
Pertanto, il PIN per il composto (d) è il nome sistematico benzene-1 , 2-diol (il nome tradizionale “pirocatecolo” può essere utilizzato nella nomenclatura generale).
Risposta
Loong offre uneccellente panoramica dei nomi approvati IUPAC per la tua molecola. (Lo fa sempre.)
Tuttavia dovresti anche essere consapevole che il nome comune di questo composto è idrossichinolo , che è ancora in comune uso. Anche gli altri due isomeri del benzenetriolo hanno nomi comuni non approvati dalla IUPAC che sono anchessi ampiamente utilizzati. Sono il floroglucinolo per il benzene-1,3,5-triolo e il pirogallolo per il benzene-1,2,3-triolo.
Uno sguardo al Google Il visualizzatore N-grammi per questi termini mostra che il pirogallolo e il floroglucinolo sono usati molto, molto più spesso della parola “benzenetriolo”, mentre lidrossichinolo è usato allincirca alla stessa frequenza.