Come chiamare questo alcol benzenico?

Quella che segue è la molecola di cui sono confuso.

composto sconosciuto

In precedenza nel mio libro di testo fornisce un esempio di come denominare i benzeni con 2 o più gruppi idrossilici:

fenolo, benzene-1,2-diolo

Il mio libro di testo (Nelson 12 Chemistry) è famigerato per la sua schifezza, ma la mia scuola è troppo pigra per cambiarlo, quindi ho fatto alcune di queste domande nelle ultime settimane.

  1. Qual è il nome IUPAC corretto della prima molecola rappresentata in questa domanda?
  2. Esistono altri nomi comunemente accettati per questa molecola e con quale convenzione vengono denominati?

Personalmente, chiamerei la prima molecola benzene-1,2,4-triolo, ma il libro di testo dà il nome 1,2,4-triidrossibenzene, usando i gruppi idrossilici come sostituenti.

Risposta

I composti dati nella domanda contengono il gruppo caratteristico $ (\ ce {-OH}) $. Sin ce esiste un solo gruppo caratteristico, lordine di anzianità delle classi non è rilevante in questo caso; quindi, il sostituente $ \ ce {-OH} $ corrisponde al gruppo di caratteristiche principali espresso come suffisso (ol).

Pertanto, il nome IUPAC preferito (PIN) per il composto (e ) è benzene-1,2,4-triolo .

benzene-1,2,4-triolo

Esistono vari nomi tradizionali per i composti idrossilici. Secondo la versione corrente della Nomenclature of Organic Chemistry – IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) , solo il nome “fenolo “viene conservato come PIN.

P-63.1.1.1 Viene mantenuto un solo nome, fenolo, per $ \ ce {C6H5-OH} $, sia come nome preferito che per nomenclatura generale. La struttura è sostituibile in qualsiasi posizione. Sono consigliate le locanti 2, 3 e 4, non o , m e p .

Pertanto, il PIN per il composto (c) è effettivamente fenolo .

fenolo

Inoltre, secondo la sottosezione P-63.1.1.2, i nomi

  • pirocatecolo (benzene-1 , 2-diolo),
  • resorcinolo (benzene-1,3-diolo) e
  • idrochinone (benzene-1,4-diolo)

vengono mantenuti ma solo per la nomenclatura generale e solo se non sostituiti.

Pertanto, il PIN per il composto (d) è il nome sistematico benzene-1 , 2-diol (il nome tradizionale “pirocatecolo” può essere utilizzato nella nomenclatura generale).

benzene-1, 2-diol

Risposta

Loong offre uneccellente panoramica dei nomi approvati IUPAC per la tua molecola. (Lo fa sempre.)

Tuttavia dovresti anche essere consapevole che il nome comune di questo composto è idrossichinolo , che è ancora in comune uso. Anche gli altri due isomeri del benzenetriolo hanno nomi comuni non approvati dalla IUPAC che sono anchessi ampiamente utilizzati. Sono il floroglucinolo per il benzene-1,3,5-triolo e il pirogallolo per il benzene-1,2,3-triolo.

Uno sguardo al Google Il visualizzatore N-grammi per questi termini mostra che il pirogallolo e il floroglucinolo sono usati molto, molto più spesso della parola “benzenetriolo”, mentre lidrossichinolo è usato allincirca alla stessa frequenza.

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