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Risposta
 Utilizza il comando brew upgrade nel terminale per aggiornare tutti i pacchetti. Per quanto riguarda la ricostruzione di tutti i programmi per la nuova build del sistema operativo, non vi è alcun motivo per farlo poiché il binario compilato dovrebbe risultare lo stesso. Se riscontri problemi, disinstalli e reinstalli i pacchetti con cui hai problemi. 
brew cask upgradeè necessario anche per aggiornare le app. (Mi sono imbattuto in github.com/Homebrew/homebrew-cask/issues/… quando lho fatto – la soluzione risolto però)brew upgrade --caskè preferito ora