Come riconosci una molecola di carboidrati?

Hai “chiesto una domanda fantastica e stimolante, soprattutto per le persone che stanno imparando questo materiale. Le altre risposte sono utili e forniscono un buon background. Illustrano anche come la grande diversità strutturale dei carboidrati intorbida rapidamente le acque. Offro una risposta meno tecnica e arriva alla parte del “riconoscimento”.

Il problema con i carboidrati semplici (monosaccaridi a 5 o 6 carbonio in particolare, ma dovremmo evitare questo termine poiché non lo abbiamo definito qui) è che possono essere disegnato in una forma a catena aperta (come una proiezione di Fischer) o in una forma ciclica (come una proiezione di Haworth, o in alcuni casi come una “sedia”). Così si incontrano comunemente due o anche tre “immagini” della stessa cosa , che difficilmente aiuta (esempi sotto).

Nei miei corsi utilizzo quasi sempre le forme cicliche poiché per gli zuccheri a 5 e 6 carbonio sono le forme dominanti e biologicamente rilevanti. Se ci si attiene a questo, si può affermare una regola pratica piuttosto semplice: i carboidrati sono composti con un anello a 5 o 6 membri contenente ossigeno e ampiamente decorati con gruppi idrossilici (o alcol). “scala” in polisaccaridi e ospita desossidi e ammino zuccheri, quindi funziona per la maggior parte del tempo (e in molti casi è sufficiente per i non esperti). Quando e se qualcuno ha bisogno di capire di più, non è troppo difficile passare alle proiezioni di Fischer concentrandosi sullapertura (rottura) dellanello.

Il nome “carboidrato “, che letteralmente significa” idrato di carbonio “, deriva dalla loro composizione chimica, che è approssimativamente $ \ ce {(C.H2O) _n} $ , dove $ n \ ge 3 $. Le unità di base dei carboidrati sono i monosaccaridi.

I monosaccaridi o gli zuccheri semplici sono aldeidi o derivati chetonici di alcoli poliidrossilici a catena lineare contenenti almeno tre atomi di carbonio Tali sostanze, ad esempio D-glucosio e D-ribulosio, non possono essere idrolizzate per formare saccaridi più semplici.

Esempi di monosaccaridi:

Classificazione

I monosaccaridi sono classificati in base alla sostanza chimica natura del loro gruppo carbonile e il numero dei loro atomi di carbonio.

Se il gruppo carbonile è unaldeide, come nel glucosio, lo zucchero è un aldosio . Se il gruppo carbonile è un chetone, come nel ribulosio, lo zucchero è un chetosio . I monosaccaridi più piccoli, quelli con tre atomi di carbonio, sono triosi.

Quelli con quattro, cinque, sei, sette, ecc., Gli atomi di C sono, rispettivamente, tetrosi, pentosi, esosi, eptosi, ecc. i termini possono essere combinati in modo che, ad esempio, il glucosio sia un aldoesosio, mentre il ribulosio è un chetopentosio.

Tuttavia, esistono molecole simili con diversi atomi come lazoto che sono anche considerate carboidrati. Una classe di polisaccaridi noti come glicosaminoglicani (polisaccaridi non ramificati di acido uronico alternato e residui di esosammina) Esempi pratici sono lacido ialuronico (unità disaccaridiche collegate che consistono in acido D-glucuronico e N-acetil-Dglucosamina) e eparina (unità disaccaridiche solfatate):

Tuttavia, quando i carboidrati si legano ad altre molecole per formare altri legami più nuovi, vengono dati loro nomi diversi e non sono necessariamente carboidrati ma vengono dati nuovi nomi – un buon esempio sono le glicoproteine (proteine associate covalentemente ai carboidrati)

Riferimenti

Biochimica Voet e Voet, Grisham

Commenti

• Grazie per la risposta. Il motivo per cui ho posto questa domanda era perché la definizione dei libri di carboidrati era troppo semplice. Ad esempio, i carboidrati devono seguire il rigoroso rapporto di 1: 2: 1 per latomo C: H: O. SE non può allora 3hydroxybutanal essere considerato un carboidrato? Ha unaldeide e oh gruppo?Inoltre, nei carboidrati, ogni atomo di carbonio nella molecola di carboidrato deve essere attaccato a 1 OH e 1 H atomo? Puoi avere uneccezione in cui un atomo di carbonio è attaccato sia al gruppo 2 OH che un altro atomo di carbonio attaccato allatomo 2 H come in CH2? Queste sono solo le mie curiosità.
• Ottima domanda! Solo gli zuccheri semplici, o monosaccaridi, si adattano esattamente a questa formula. Gli altri tipi di carboidrati, oligosaccaridi e polisaccaridi, sono basati sulle unità monosaccaridiche e hanno formule generali leggermente diverse, poiché per laltra parte, non necessariamente ogni carbonio è legato a OH, H, un buon esempio per spiegare questo è il desossiribosio, ha un carbonio legato a H, H
• ahh … Capito grazie … Se potessi fare solo unaltra domanda, dato che il commento precedente non era ' t permettendo, stavo leggendo altre risorse e mi è stato ricordato che i carboidrati sono poliidrossi aldeidi e chetoni, il che significa che il 3 idrossibutanale non può essere carboidrato poiché non ha più gruppi OH. Quindi la mia altra domanda è che gli zuccheri semplici possono avere poliadeidi o gruppi chetonici, o ogni molecola può avere solo luna dellaltra? Oppure un carboidrato semplice può contenere sia gruppi aldeidici che chetonici in ununica molecola? Scusa se questo sembra molto. Ma grazie comunque.
• ' Mi dispiace, lultima parte i ' non ne sono proprio sicuro, quindi posso ' t rispondi ora, andrebbe bene se ti confermassi e ti ricontattassi più tardi?
• Certo che nessun problema.

Un carboidrato è una molecola biologica composta da carbonio (C), idrogeno ( H) e atomi di ossigeno (O), solitamente con un rapporto atomo di idrogeno-ossigeno di 2: 1 (come nellacqua); in altre parole, con la formula empirica Cm (H ₂ O) n (dove m potrebbe essere diverso da n). Questa formula vale per i monosaccaridi. Esistono alcune eccezioni; per esempio, il desossiribosio, un componente zuccherino del DNA, ha la formula empirica C ₅ H ₁₀ O ₄ . I carboidrati sono tecnicamente idrati di carbonio; strutturalmente è più accurato considerarli come poliidrossi aldeidi e chetoni.

I carboidrati spesso mostrano gruppi chimici come: “” N “” – acetile (es. chitina), solfato (es. glicosaminoglicani), acido carbossilico ( ad es. acido sialico) e modificazioni desossiliche (ad es. fucosio e acido sialico). Tratto da Wikipedia

Possono anche essere definiti come poliidrossi aldeidi e chetoni otticamente attivi.

Ora sulla formula generale $ \ ce {C_m (H2O) _n} $ hanno anche eccezioni come $ \ ce {CH3-COOH} $ ( $ \ ce {C2 (H2O) 2}) $ ma non è un carboidrato. Allo stesso modo, rhamnose ( $ \ ce {C6H12O5}) $ e deoxyribose ( $ \ ce {C5H10O4}) $ come menzionato nellarticolo sopra non rientra in questa formula generale, ma anche in questo caso sono classificati come carboidrati.

Oltre a questo i carboidrati sono anche etere.

^{Fonte: Wikipedia}

Questa è la struttura a catena aperta del glucosio. Alcune delle proprietà del glucosio non possono essere spiegate da questa struttura.

Queste sono le due forme cicliche emiacetali $ \ alpha $ e $ \ beta $ del glucosio, chiamate anche strutture di Haworth, che rimangono in equilibrio con la struttura a catena aperta del glucosio. È un etere come puoi vedere nella struttura. Altri esempi di etere includono cellulosa, amido, saccarosio, ecc. Il saccarosio è un disaccaride che fornisce glucosio e fruttosio per idrolisi. Lamido e la cellulosa sono polisaccaridi. Lamido è un polimero ramificato di $ \ alpha $ unità di glucosio e la cellulosa è un polimero a catena lineare di $ \ beta $ unità di glucosio.

Commenti

• Ok capito. Quindi, insieme a più gruppi OH, gli zuccheri semplici possono anche avere più gruppi aldeidici e chetonici? Oppure si possono trovare sia gruppi aldeidici che chetonici negli zuccheri semplici?
• Non ' la penso così, non ho mai sentito parlare di tale molecola. Puoi porre questa domanda come una domanda diversa. @TLo