Cosè questo liquido marrone che ho ottenuto quando ho bollito glicerolo e soluzione acquosa?

Ho fatto bollire una soluzione di glicerolo e acqua a circa 160 gradi Celsius e ho ottenuto un liquido marrone molto meno in volume (ho fatto evaporare lintera acqua credo; anche non così sicuro della temperatura esatta).

Prima di mescolare il glicerolo con lacqua era un liquido incolore, ora è marrone dorato! Perché dovrebbe essere così? Inoltre, ho sentito odore di zucchero bruciato durante gli ultimi due minuti di ebollizione. Quindi “mi piacerebbe sapere che cosa fosse quel gas. Quindi, ho la glicerina in mano o altri sottoprodotti?

Risposta

Se la tua miscela ha raggiunto i 160 gradi C, devi aver fatto evaporare tutta lacqua. Se fosse rimasta dellacqua, sarebbe rimasta a circa 100 gradi C e tutto (la maggior parte) del calore sarebbe stato utilizzato per evaporare lacqua.

Il punto di ebollizione del glicerolo è di circa 290 gradi C e quindi non lhai fatto bollire. Non sono daccordo con @Skeptical Chymist sul fatto che tu prepari il caramello (per lamor di Dio, non mangiarlo per provarlo). Non tutto ciò che diventa marrone è caramello e presumo che non cerano zuccheri. Se dovessi indovinare Direi che a 160 ° C sei riuscito a cancellare completamente qualsiasi struttura organica complicata e ciò che resta è glicerolo, frammenti carbonizzati di qualsiasi impurità organica che ti è capitato di avere nel materiale di partenza e forse un po di acroleina che è un prodotto comune della disidratazione del glicerolo (puoi riconoscerlo dal suo odore).

Nel complesso; è difficile dire quale ottiene, quando riscaldano a morte qualcosa.

Commenti

  • Apparentemente il processo è degno di un tesi di laurea ' . Sono leggermente in disaccordo con il commento a 100 gradi: non ' per dimenticare le forze intermolecolari e elevazione del punto di ebollizione .
  • @bobthechemist Non ho mai detto che ' non è un argomento interessante, ma anche: confronta il progetto del bruciatore dalla tesi che hai collegato al riscaldamento di qualcosa in una pentola. È molto meno controllato e quindi possono accadere cose di ogni genere. (A proposito, mi è piaciuto leggere la tesi. Grazie.) Sullelevazione del punto di ebollizione: sicuramente non di 60 gradi? (Non ' ho una buona intuizione sullargomento quindi ammetto: non ' non lo so)
  • on ho mai avuto intenzione di commentare il tuo giudizio sullargomento, piuttosto che io sono rimasto sorpreso che qualcuno abbia scritto una tesi su di esso. Sono daccordo, unelevazione di 60 gradi dovuta a forze intermolecolari non è ragionevole. Inoltre, poiché il glicerolo si decompone appena sotto il suo punto di ebollizione, sospetto che tu abbia ragione in quanto i contaminanti nel glicerolo sono i colpevoli.

Risposta

Quando viene riscaldato a temperature elevate, il glicerolo si decompone per disidratazione per produrre acroleina .

$$ \ ce {C3H3 (OH) 3 – > 2H2O + C3H4O} $$

Lacroleina è unaldeide insatura altamente reattiva . Può polimerizzare da solo in un materiale giallastro e probabilmente può reagire con qualsiasi altra impurità o materiale nel campione, che è la mia ipotesi per ciò che ha causato la sporcizia marrone.

Un punto di incertezza è la temperatura in cui può formarsi acroleina. Wikipedia dice che la decomposizione inizia a 280 ° C, che è molto più calda della temperatura che hai segnalato.

Quindi, anche se non cè una conversione su larga scala del glicerolo in acroleina, le temperature più basse che hai usato potrebbero essere state sufficienti per la formazione di bassi livelli di acroleina, che potrebbero reagire e causare limbrunimento.

Molto dipende da quanto erano puri la tua acqua e il tuo glicerolo.

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