La seguente domanda è stata data in NCERT Exemplar Problems (Classe XII): 
Secondo Wikipedia:
In chimica organica, alcoli aromatici o alcoli arilici sono una classe di composti chimici contenenti un gruppo idrossile (—OH) legato direttamente a un gruppo idrocarburico aromatico , in contrasto con lalcol benzilico, dove il gruppo idrossile è legato indirettamente a un atomo di carbonio aromatico.
Ma non ho capito la parte: alcoli aromatici o alcoli arilici (poiché gli alcoli aromatici sono non sempre alcoli arilici).
Inoltre, sappiamo che alogenuri arilici sono composti in cui lalogeno il gruppo (-X) è direttamente attaccato a un anello aromatico . Allo stesso modo, alcoli arilici significa anche che quei composti in cui il gruppo idrossile (-OH) è direttamente collegato a un anello aromatico .
Quindi, secondo la mia comprensione, la risposta dovrebbe essere (ii), ma la risposta data è (iii).
Dove sono sbagliato? E cosè un alcol aromatico?
Commenti
- A volte i fenoli (gruppo OH collegato allanello aromatico) non sono considerati alcoli, fondamentalmente perché sono molto più acidi degli alcoli alifatici. Quando si utilizza una tale convenzione, gli alcoli aromatici sono quelli in cui si ha un anello aromatico e un gruppo idrossile collegato a un carbonio sp3. Se NCERT seguisse questa convenzione, la risposta giusta sarebbe III.
- @RaulLuciano sembra fare la distinzione corretta in base alla terminologia corrente. Dal gold book IUPAC alcoli sono composti in cui un gruppo idrossi, –OH, è attaccato a un atomo di carbonio saturo $ \ ce {R3COH} $. I fenoli sono composti aventi uno o più gruppi idrossi attaccati a un anello benzene o arene. // Così è " alcol aromatico " terminologia obsoleta?
- Lalcol aromatico @MaxW è ancora utilizzato, ma significa un composto che ha sia il gruppo alcolico che un anello aromatico nella sua struttura.
- @Rahul Va sottolineato che Wikipedia non è da considerarsi una fonte autorevole e presenta molte incongruenze ed errori di fatto.
- La risposta (iii) è quella corretta.
Risposta
“Alcol aromatico” non è un termine che appare ovunque nella letteratura IUPAC – mentre il suo significato è evidente, non ha “t senso nello stesso modo in cui lo fa” aromatico eterociclico “è probabilmente migliore t evitato. Ciò che è definito dalla IUPAC è la definizione di un fenolo e la definizione di un gruppo arilico. Le definizioni seguenti provengono da un vecchio glossario IUPAC dei “nomi di classe” che, sebbene vecchio, è ancora indicato nelle più recenti linee guida sulla nomenclatura organica e nel più recente IUPAC Gold Book.
fenoli: composti aventi uno o più gruppi idrossi attaccati a un anello benzene o arene
gruppi arilici: Gruppi derivati da areni per rimozione di un atomo di idrogeno da un atomo di carbonio ad anello.
Glossario dei nomi delle classi di composti organici e intermedi reattivi basati sulla struttura. App Pure. Chem. 1995 , 67 , 1307
Per rispondere effettivamente alla tua domanda, la risposta è (II) – come alludeva Jerepierre, i libri e le guide NCERT sono rinomati per essere meno accurati e una rapida ricerca in chem.SE rivelerà quanti errori ci sono! In questo caso, è difficile dire se lerrore è dovuto solo alla composizione (qualcuno ha digitato III invece di II), o se è dovuto allambiguità del termine “alcol aromatico” (si riferisce ai fenoli, o si riferisce a un composto che contiene sia un anello arilico che un gruppo idrossile).
Penso che sia giusto presumere che la domanda ti stia chiedendo di identificare i fenoli, nel qual caso la risposta è (II) è perché A e D sono le uniche strutture in cui il gruppo idrossile è direttamente attaccato a un anello benzene o arene , che è la nostra definizione operativa di fenolo / alcool aromatico.
Commenti
- Quindi, secondo te, lalcol aromatico non è definito da nessuna parte nel mondo della chimica. Giusto?
- No. Solo secondo me è un termine ambiguo e non usato da IUPAC (le persone che definiscono il sistema di nomenclatura accettato a livello internazionale).
- Sfortunatamente il libro di testo era corretto e larticolo di Wikipedia aveva un errore in quel momento. Lalcol aromatico è un alcol aromatico e non fenolo. In quale altro modo chiamereste tale composto?
- Io ' lavoro come ricercatore nelle scienze chimiche da 20 anni. Ho votato contro questa risposta e presumo, senza alcun altro contesto, che gli alcoli aromatici si riferiscano a cose come fenoli, naftoli, furanoli, piridinoli, pirazinoli, ecc. Ecc. Ecc. a volte, ma non riesco a ' ricordare persone che dicevano " alcol aromatico " per indicare lalcol benzilico o composti simili.