Il mio libro di testo dice che una reazione che fornisce prodotti stereoisomerici diversi quando i diversi stereoisomeri del materiale di partenza vengono utilizzati in una reazione stereospecifica.
È necessario che tutti i diversi stereoisomeri forniscano prodotti stereoisomerici diversi? Ad esempio, nelleliminazione bimolecolare i diastereomeri danno diversi isomeri geometrici mentre gli enantiomeri no. Quindi, diciamo che questo è un esempio di reazione stereospecifica?
Commenti
- Sì, leliminazione E2 è un esempio di una reazione diastereospecifica.
Risposta
Una reazione stereospecifica è quello in cui esiste un solo possibile risultato stereochimico per il prodotto e tale risultato è controllato dalla stereochimica del reagente.
Uno dei primi esempi studiati dalla maggior parte degli studenti di chimica organica è la sostituzione nucleofila da parte del $ \ mathrm {S_N 2} $ meccanismo. Questa reazione nella sua forma più semplice ha un meccanismo concordato. Le reazioni con meccanismi concordati spesso hanno esiti stereospecifici perché il meccanismo concordato richiede una certa disposizione geometrica dei reagenti. Nel caso del $ \ mathrm {S_N 2} $ meccanismo, il nucleofilo deve avvicinarsi dal lato opposto della molecola del gruppo uscente per ragioni steriche ed elettroniche.
Allo stesso modo, il meccanismo di eliminazione di $ \ mathrm {E2} $ porta a un risultato stereospecifico. La stereospecificità non richiede una mappatura uno a uno degli input stereochimici ai risultati. Piuttosto, richiede una mappatura prevedibile degli input ai risultati.
Ad esempio, si consideri leliminazione $ \ mathrm {E2} $ del 2-cloro-3-metilpentano con idrossido. Il reagente ha quattro possibili stereoisomeri e il principale prodotto di Zaitsev ha due possibili stereoisomeri. Ogni stereoisomero porta a un solo possibile prodotto stereoisomerico anche se ogni stereoisomero del prodotto può essere preparato da due stereoisomeri del reagente.
