Dissociazione dellacido benzoico

Lacido benzoico è un acido debole, quindi non si dissocia completamente in acqua. So che lequazione di dissociazione dellacido benzoico è:

$$ \ ce {C6H5CO2H < = > H + + C6H5CO2 -} $$

La domanda con cui “sto avendo problemi è:

È più o meno probabile che la forma dissociata si dissolva in acqua?

Questo fondamentalmente sta chiedendo se gli ioni a destra sono è più probabile che si dissolva rispetto a $ \ ce {C6H5CO2H} $ ?

Se questo è ciò che si pone la domanda, penso di sì, il la forma dissociata avrà maggiori probabilità di dissolversi poiché sono molto polari rispetto a $ \ ce {C6H5CO2H} $ e possono essere circondate da molecole di acqua polare. Ma io ” Non sono sicuro.

Risposta

Solubilità di acido benzoico (mw 122,12):

  • 1,7 g / L (0 ° C) – 0,00139 moli / 100 ml
  • 2,7 g / L (18 ° C )
  • 3,44 g / L (25 ° C)
  • 5,51 g / L (40 ° C)
  • 21,45 g / L (75 ° C)
  • 56,31 g / L (100 ° C) – 0,04611 moli / 100 ml

Solubilità del benzoato di sodio (mw 144,10):

  • 62,69 g / 100 mL (0 ° C) – 0,4350 moli / 100 ml
  • 62,78 g / 100 mL (15 ° C)
  • 62,87 g / 100 ml (30 ° C)
  • 71,11 g / 100 ml (100 ° C) – 0,4935 moli / 100 ml

Quindi sì, il benzoato di sodio è più solubile dellacido benzoico, ma considera il benzoato di calcio che è meno solubile.

Benzoato di calcio (mw 282,31):

  • 2,32 g / 100 mL (0 ° C) – 0,00822 moli / 100 ml
  • 2,72 g / 100 ml (20 ° C)
  • 8,7 g / 100 ml (100 ° C) – 0,03081 moli / 100 ml

Quindi la risposta “reale” è – dipende …

Commenti

  • Interessante che il metil benzoato unionizzato sia solubile 2,75 g / L ( foodb.ca/compounds/FDB012198 ). Sembrerebbe che lo ione benzoato sia relativamente compatibile con lacqua, ma ancor più attratto dalla dizione del calcio. La solubilità delle molecole organiche unionizzate (come gli alcoli, solubilityofthings.com/water/alcohols ) diminuisce notevolmente con più di 4 atomi di carbonio. Gli acidi alcanoici lineari, liquidi fino a nonanoici, sono più polari, ma diminuiscono in solubilità allesanoico ( en.wikipedia.org/wiki/Hexanoic_acid ) come punto di fusione aumenta.

Risposta

La domanda i “m riscontrando problemi con è:

La forma dissociata avrebbe più o meno probabilità di dissolversi in acqua?

Si tratta fondamentalmente di chiedere se gli ioni a destra hanno maggiori probabilità di dissolversi rispetto a $ \ ce {C6H5CO2H} $?

Sì, questo è il nocciolo della domanda.

Fondamentalmente non tocca solo lacido benzoico o gli acidi grassi a catena media che sono entrambi molto meglio solubili delle corrispondenti aldeidi o alcoli. aprendo la strada a cose come la struttura degli amminoacidi. Prendi la glicina. Nei solventi organici, è meglio descritta come $ \ ce {H2N-CH2-COOH} $ mentre in acqua assume la f orm $ \ ce {^ {+} H3N-CH2-COO -} $.

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