Dissoluzione della caffeina

La caffeina non è acida. In effetti, è fondamentale. Aumenterà il pH dellacqua in una certa misura. È una base debole, quindi la base libera esisterà in equilibrio con la sua controparte protonata.

A causa della sua basicità, sarà più solubile in soluzioni acquose a basso pH che in soluzioni ad alto pH. Questo perché in soluzioni a basso pH, la caffeina esisterebbe completamente come un sale protonato, rendendolo più idrofilo. Nonostante ciò, la caffeina è molto polare ed è ancora abbastanza solubile in acqua a livelli di pH più elevati.

Il pirimidinedione a sei membri può esistere in una forma aromatica, zwitterionica in cui entrambi gli ammidi nitrogeni hanno formato doppi legami con i rispettivi adiacenti carbonili. Questo anello a sei membri era stato osservato come planare. Pertanto, è stato concluso che la caffeina esiste effettivamente principalmente come forma di risonanza zwitterionica, con due cariche positive e due cariche negative. Le cariche negative esistono sui due ossigeni carbonilici. Anche questi possono essere leggermente basici, ma significativamente meno di un idrossifenolo strutturalmente simile (ad esempio resorcinolo) a causa della natura elettronegativa dellanello aromatico attaccato. Pertanto, lazoto imidazolico di base ha probabilmente un effetto maggiore sul pH.

Il fatto che ci sia forse più di un atomo debolmente basico sulla molecola di caffeina complica i calcoli per quanto riguarda la determinazione di un pH teorico. Inoltre, il calcolo richiederebbe la quantità di caffeina che aggiungerai. Se hai bisogno di un numero esatto, dovrai misurarlo. Puoi essere certo, tuttavia, che il pH dellacqua aumenterà man mano che viene aggiunta la caffeina.

Commenti

• In precedenza ero corretto sul fatto che la caffiene fosse uno zwitterion. Apparentemente non lo è e poiché non esiste un protone rimovibile non forma un banale anione.
• Ci sono modi in cui le cose possono essere zwitterioniche senza una migrazione di protoni – in questo caso, è attraverso la risonanza.
• Apprezzo che tu mi spieghi che @ user23444 effettuerò ulteriori ricerche. Inizialmente ho affermato che aveva proprietà zwitterioniche nella mia risposta di seguito, ma se leggi i commenti sono stato corretto che non era uno zwitterion. Avevo usato i miei appunti dallisolamento della caffeina dalle foglie di tè come risorsa, ma non sono riuscito a ' trovare nulla che supportasse direttamente il mio commento sugli ioni di zwitterion, quindi ho modificato la risposta e ho corretto. I miei appunti erano corretti in primo luogo. Dovrei riportare la mia risposta a quello che era?
• Personalmente penso che sarebbe ragionevole. Dovrei mettere una foto nel mostrare laromaticità e la forma di risonanza dominante. Lo farò quando torno al desktop.
• Amide bond non è ' t zwitterionic! Ci sono solo addebiti parziali. Anche le forme mesomeriche non esistono ', ma sono un modo per descrivere la molecola quando una struttura di Lewis è cattiva.

La caffeina (1,3,7 trimetilxantina) non è acida di per sé nella sua forma a base libera, è un alcaloide che si comporta come una base, sebbene possa essere ionica o non ionico. La risonanza o il mesomerismo consentono la formazione di strutture di risonanza a causa di elettroni delocalizzati allinterno del composto, a causa di questa caffeina può essere uno zwitterion.

In acqua a pH 7》 la caffeina sarà nella sua forma a base libera, quindi la soluzione rimarrà alcalina.

Usa un indicatore di pH per determinare il pH prima e dopo laggiunta della caffeina e analizzare la variazione del pH.

Commenti

• La caffeina è non zwitterionica.
• @Mithoron, nella risposta sopra si afferma che la caffeina può formare un anione senza migrazione protonica per risonanza? Quali sono i tuoi pensieri su questo?
• @Jan, quali sono i tuoi pensieri anche sulla dichiarazione di cui sopra?
• La caffeina non può formare un anione macroscopico, poiché non cè protone che può essere astratto . Ciò che laltra risposta significava (ed era mal formulata) è che una struttura di risonanza in cui due nitrogeni portano ciascuno una carica positiva formale e due ossigeni esociclici una carica negativa ciascuno (per una molecola complessivamente neutra) può essere la migliore descrizione della caffeina. Tuttavia, quello sarebbe uno zwitterione formale , non un anione. (CC @Mith).
• @Jan, quindi la mia risposta è ok per come sono diventato confuso ?!