Queste due molecole sono entrambe aromatiche:
Tuttavia, la prima molecola ha un sostituente alogeno ed è chiamata “bromobenzene”. La seconda molecola ha un cloro e un gruppo idrossile ed è chiamata “4-clorofenolo”. Supponendo che non vi fosse alcun gruppo alcolico, come potremmo sapere quando utilizzare il benzene o fenile ?
Ho pensato quanto segue:
quindi, la prima molecola non avrebbe dovuto essere scritta come “ bromofenile ” e non come “bromobenzene”?
Commenti
- Sarebbe bromuro di fenile, ma ' non viene utilizzato.
- perché non dovrebbe essere utilizzato?
- come sapresti quando usare uno dei due?
- Cosa centra il benzile?
- ^ limmagine era principalmente per mostrare la struttura del fenile, semplicemente non ' per capire perché hanno usato il benzene invece del fenile @bon
Risposta
Sei confuso su diversi problemi che si sovrappongono ma per lo più non correlati.
Innanzitutto, hai ragione quel “benzile” è il radicale $ \ ce {C7H8 \ bond {~}} $ e quel “fenile” è il radicale $ \ ce {C6H5 \ bond {~}} $.
Secondo, sebbene “fenolo” e “fenile” suonino quasi allo stesso modo, probabilmente faresti bene a pensarli come radici di denominazione completamente separate. Il “fenolo” è lalcol aromatico più semplice. Gli alcoli aromatici semplici con altre sostituzioni (ad esempio 4-clorofenolo) possono quindi essere denominati fenoli sostituiti.
Terzo, “benzile” e “benzene” suonano allo stesso modo ma dovrebbero essere trattati come concetti distinti. Gli anelli aromatici sostituiti possono essere chiamati derivati del benzene, come il clorobenzene.
Quarto, per abbreviazione e convenienza, “fenile” e “benzile” sono talvolta usati per denominare sostituenti . Si noti che IUPAC ha regole di priorità dettagliate per ciò che è un sostituente e qual è la molecola di base, ma i chimici non le seguono sempre. “Clorobenzene” è un nome IUPAC corretto e vede la molecola come un benzene sostituito. Cioè, il benzene è la molecola di base e “cloro” è una sostituzione. I chimici a volte trovano conveniente invertire la loro prospettiva, anche se i nomi risultanti non sarebbero approvati dalla IUPAC. Da una prospettiva inversa, latomo di cloro è la “molecola di base”, ed è sostituito da un gruppo fenile. Quindi potresti chiamare il clorobenzene “fenilcloruro” se volessi prendere questa prospettiva inversa.
Infine, “bromofenile” finisce in “-ile” e così è nome di un “radicale”, cioè un sostituente o un frammento, non di una molecola completa. Senza alcun altro contesto, penserei che “bromofenile” fosse un sostituente $ \ ce {C6H4Br \ bond {~}} $. Al contrario, “bromobenzene” è una molecola completa, derivata dal benzene per sostituzione.
Commenti
- se avessi una catena di carbonio, con un sostituente C6H5, la chiameresti fenile o benzile?
- come faresti a sapere se la catena di carbonio fosse parte dellanello benzenico per distinguere tra un " benzile " o " fenile " sostituente?
- Confronta, ad esempio, 2-fenil-2-butanolo con 2-benzil-2-butanolo .
- Inoltre, non chiameresti mai qualcosa " benzile " a meno che il carbonio benzilico non faccia parte di un ramo . Se il carbonio benzilico fa parte della catena principale, non ha senso utilizzare " benzile ". Ad esempio, " 1-benziletano " ' non ha senso e nessuno lo farebbe usa quel nome. Quella molecola dovrebbe invece essere chiamata " 1-fenilpropano " oppure, se si desidera utilizzare la prospettiva di denominazione approvata da IUPAC, n- propilbenzene.