Grassi saturi vs insaturi – Struttura in relazione allo stato di temperatura ambiente?

Sono certo che la maggior parte di noi abbia sentito dire che i grassi saturi sono solidi a temperatura ambiente e i grassi insaturi sono liquidi a temperatura ambiente. Mi chiedo come questo si riferisce alla loro struttura chimica: i grassi saturi contengono solo legami singoli tra atomi di carbonio, tuttavia per qualificarsi come grasso insaturo deve esistere un doppio legame C = C.

Poiché un doppio legame è più forte di un legame singolo e la lunghezza del doppio legame C = C è inferiore a quella del legame singolo, perché il grasso contenente un doppio legame è un liquido e i grassi saturi sono solidi a temperatura ambiente? Sembra che il doppio legame inibirebbe il movimento e la sostanza risultante sarebbe meno simile allolio doliva e più simile al burro.

Risposta

Allo stato solido, le singole molecole di triacilglicerolo interagiscono tra loro principalmente attraverso linterazione di Van der Waals. Questi deboli legami tra le molecole vengono rotti alla transizione solido-liquido. La quantità di energia necessaria per interrompere queste interazioni (che determina il punto di fusione del grasso o dellolio) è determinata dallenergia associata a tutti questi legami sommati. In un grasso saturo, le catene aciliche sono in grado di allinearsi perfettamente lungo la loro lunghezza, massimizzando le interazioni intermolecolari. Questo effetto si riflette nel fatto che la temperatura di fusione di un triacilglicerolo puro aumenta allaumentare della lunghezza della catena.

È possibile vedere chiaramente questo effetto nelle temperature di fusione dei singoli acidi grassi. (C18: 0 significa una molecola di 18 atomi di carbonio con zero doppi legami nella catena acilica):

C18: 0 (acido stearico) 70 ° C

C16: 0 (acido palmitico) 63 ° C

C14: 0 (acido miristico) 58 ° C

Quindi laggiunta di un singolo gruppo -CH 2 – nella catena acilica aumenta la temperatura di fusione di alcuni gradi.

Quando un doppio legame cis viene introdotto nella catena acilica, questo crea un nodo nella struttura. Per questo motivo, le catene aciliche non possono allinearsi completamente lungo la loro lunghezza – non si impacchettano insieme. Per questo motivo, la somma dellenergia associata alle interazioni intermolecolari di Van der Waals è ridotta. Ancora una volta questo è chiaramente visibile nella fusione temperature degli acidi grassi:

acido stearico C18: 0 70 ° C

acido oleico C18: 1 16 ° C

Come puoi vedere da questi numeri, leffetto dellintroduzione di un doppio legame è grande rispetto alleffetto della lunghezza della catena.

Un tipico grasso o lolio, ovviamente, sarà una miscela di diversi triacilgliceroli, ma il principio di base è lo stesso.

Risposta

Questo ha a che fare con la struttura chimica degli acidi grassi. I singoli legami creano una molecola diritta, che può essere facilmente imballata insieme per formare un solido, mentre il doppio legame introduce una piega nella struttura.

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I grassi, che provengono principalmente da fonti animali, hanno tutti legami singoli tra i carboni nelle loro code di acidi grassi , quindi tutti i carboni sono anche legati al numero massimo di idrogeni possibile. Poiché gli acidi grassi in questi trigliceridi contengono la quantità massima possibile di idrogeni, questi sarebbero chiamati grassi saturi . Le catene di idrocarburi in questi acidi grassi sono, quindi, abbastanza diritte e possono impacchettarsi strettamente insieme, rendendo questi grassi solidi a temperatura ambiente. Gli oli, per lo più di origine vegetale, hanno dei doppi legami tra alcuni dei carboni nella coda degli idrocarburi, provocando piegature o “pieghe” nella forma delle molecole. Poiché alcuni carboni condividono doppi legami, non sono legati al maggior numero di idrogeni che potrebbero se non fossero a doppio legame luno con laltro. Pertanto questi oli sono chiamati grassi insaturi . A causa delle pieghe nelle code degli idrocarburi, i grassi insaturi non possono raggrupparsi gli uni negli altri, rendendoli liquidi a temperatura ambiente.

Il sito web di origine non è più accessibile, ma i libri di testo di biochimica riporteranno la stessa cosa.

Commenti

  • limmagine non ' t funziona
  • Ho aggiornato limmagine – il link purtroppo è morto – ma le informazioni sono corrette quindi ' va bene

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