Isomeria ottica relativa ai diastereomeri

I diasteriomeri sono sempre otticamente attivi? In caso contrario, perché? Sebbene siano chirali anche allora.

Commenti

  • @Mansi Jain perché potrebbero avere elementi di simmetria.
  • Se tu studiato attentamente il tuo libro, avresti trovato una risposta.

Risposta

Alcune definizioni (di IUPAC):

  • Diastereomer : uno stereoisomero che non è un enantiomero.
  • Stereoisomero : un isomero che ha la stessa connettività di legame, ma nasce a causa delle differenze nella disposizione spaziale degli atomi.
  • Enantiomer : immagine speculare non sovrapponibile.

Quindi, i diastereomeri lo fanno non deve essere necessariamente otticamente attivo. Considera cis e trans -1,2-difluoroetene.

Difluoroetene

Sono stereoisomeri (la connettività è la stessa, ma i fluoro si trovano sul lato opposto es) che non sono enantiomeri (non sono immagini speculari luna dellaltra), il che li rende diastereomeri.

Né sono chirali perché sono sovrapponibili alle rispettive immagini speculari. Allo stesso modo, la presenza del piano di simmetria (che è il piano della molecola) rende achirali entrambi gli isomeri.

Commenti

  • I don ' non credo che sia corretto. Sono stereoisomeri, che non sono enantiomeri, ma questo non li rende necessariamente diastereomeri. Di solito un diastereomero esibirebbe due o più centri chirali, ma ' non deve necessariamente essere un enantiomero ad es. acido mesotartarico
  • Un diastereomero è proprio lo stesso composto con un gruppo attorcigliato attorno a uno stereocentro, giusto? Ciò non significa necessariamente che i diastereomeri siano quegli stereoisomeri che non sono enantiomeri? Questo mi ha confuso.
  • La definizione IUPAC di un diastereomero è qualsiasi stereoisomero che non sia un enantiomero. goldbook.iupac.org/D01679.html @Beerhunter Potrei usare anche lacido meso-tartarico come esempio, ma gli alcheni erano semplicemente più facili. Posso modificare se ho tempo più tardi.
  • cc @Quark comment above La tua definizione è più ristretta della definizione corretta. I composti che differiscono nella configurazione di alcuni dei loro centri chirali sono diastereomeri, ma la diastereomeria non si limita a questo
  • @orthocresol Quali altri composti sono diastereomeri allora?

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