La biotina è idrosolubile o liposolubile?

La vitamina $ \ ce {B_7} $ o la biotina è un membro del complesso vitaminico B. I membri del complesso vitaminico B sono generalmente noti per essere solubili in acqua. Tuttavia, questa pagina web menziona che la biotina è solubile in acqua. Ancora una volta, secondo unaltra pagina web, la biotina non è né liposolubile né idrosolubile.

Quindi, la biotina è solubile in grasso o acqua? Poiché fonti diverse sono contraddittorie, fornire un riferimento.

Risposta

Idrosolubilità

Il CRC Handbook of Chemistry and Physics , 97a edizione, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-48, descrive la solubilità della biotina: solubile in acqua , etanolo; leggermente solubile in etere dietilico e cloroformio.

Termini descrittivi per la solubilità, p. 1-38 (solubilità – parti di solvente richieste per 1 parte di soluto (ricalcolato in% in massa)):

  • molto solubile – meno di 1 (> 50%)
  • liberamente solubile – da 1 a 10 (da 50% a 9,1%)
  • solubile – da 10 a 30 (da 9,1% a 3,2%)
  • scarsamente solubile – da 30 a 100 (da 3,2% a 0,99%)
  • leggermente solubile – da 100 a 1000 (da 0,99% a 0,1%)
  • leggermente solubile – da 1000 a 10000 (da 0,1% a 0,01%)
  • praticamente insolubile, o insolubile -> = 10000 (< 0,01%)

Solubilità in acqua e costanti della legge di Henry dei composti organici, p. 5-141, afferma che la solubilità della biotina è 0,35   g   kg −1   H 2 O (0,035 massa%) a 25   ° C.

Questo valore di solubilità sarebbe descritto come leggermente solubile .

Non so come spiegare questa incoerenza.

Coefficiente di ripartizione ottanolo / acqua

.. Tuttavia, una bassa solubilità in acqua lo fa non significa necessariamente unelevata solubilità dei grassi. Una misura standard della lipofilia è il coefficiente di ripartizione (o il suo logaritmo decadico, log   P ). Positivo significa più solubile in ottanolo (grassi), negativo significa più solubile in acqua.

Log sperimentale   P valori per le vitamine liposolubili: lit

  • vitamina A +5 .68
  • vitamina D 3 +10,24
  • vitamina E +12,18
  • vitamina K 0 + 2.20

Vitamina idrosolubile tipica:

  • vitamina C −1,85

Alcune vitamine del gruppo B:

  • vitamina B 1 −3,93
  • vitamina B 2 −1,46
  • vitamina B 4 −0,09
  • vitamina B 7 +0,39
  • vitamina B 8 −1,68
  • vitamina B 13 −0,38

Biotina (vitamina B 7 ) è interessante leggermente lipofila , o poco più liposolubile che idrosolubile.

Sistemi biologici

Anche se la solubilità della biotina in acqua è piuttosto bassa, è comunque classificata come solubile in acqua . In origine la biotina (denominata in origine vitamina H) veniva scoperta in estratti di tuorlo duovo o di fegato, che sono tessuti piuttosto grassi, in forma di estere metilico, praticamente insolubili in acqua.

Daltra parte, la biotina non è stata originariamente trovata nel bianco duovo, perché contiene la proteina avidin , che lega la biotina così fortemente che è una delle più forti interazioni non covalenti conosciute.

La biotina è spesso legata nelle fonti alimentari alle proteine come ammide sulla lisina. Mediante la digestione, viene metabolizzata a biocitina , quindi per liberare la biotina.

Quindi la vista sulla solubilità dei grassi o dellacqua può essere alquanto semplicistica.

Risposta

Solubilità in acqua 22 mg / 100 ml a rt secondo questa fonte: 1 e questa 2 che rileva anche che viene ricristallizzato dallacqua calda

20 mg / 100 ml secondo il catalogo Sigma Aldrich 1

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