Nei tuoi test, se la sostituzione del comando $(adb -s ...) genera una stringa composta da più parole, la shell la tratterà come un errore di sintassi. Dovrai citare le espansioni:
[ "$(adb -s ...)" = *"Is the system running?"* ]
Il risultato di una sostituzione di un comando non quotato subirà la divisione e il globbing del nome del file proprio come fa unespansione di una variabile non quotata. Citando lespansione si evita questo. Nel tuo caso, è la divisione che causa problemi.
Con la sostituzione del comando espansa, il test potrebbe avere un aspetto simile a
if [ word1 word2 word3 = *"some string"* ]
Questo è chiaramente un errore di sintassi.