Nel mio studio individuale, di recente mi sono imbattuto nella seguente domanda:
“Scegli il soluto di ciascuna coppia che sarebbe più solubile in esano ($ \ ce {C6H14} $). Spiega la tua risposta.
(a) $ \ ce {CH3 (CH2) 10OH} $ o $ \ ce {CH3 (CH2) 2OH} $ … “
Undecanol è più solubile in esano perché è apparentemente meno polare del propanolo. Ulteriori ricerche su Internet hanno rivelato che gli alcoli diminuiscono di polarità allaumentare della lunghezza della catena (assumendo una base in un alcano; non so se questa regola generalizza, cosa che immagino sia una sotto-domanda) ma non è ancora chiaro il motivo. fonti che ho trovato spiegavano questo. Per come immagino le cose, i legami carbonio-idrogeno dovrebbero aggiungere un gruppo di vettori zero al vettore O – H che entrambe le molecole condividono, dando la stessa polarità in entrambi i casi. Ma questo è apparentemente sbagliato.
Allora perché lundecanolo è meno polare del propanolo? Ha qualcosa a che fare con una teoria dei legami più avanzata?
Risposta
Se “osservi la polarità complessiva del solvente,” non consideri solo il valore del momento di dipolo individuale su una singola molecola, ma anche la loro “densità”, cioè il numero di questi dipoli per unità di volume. Hai ragione che il momento di dipolo di un singolo alcol a catena lineare sarà, in prima approssimazione, independe nt della lunghezza della catena. Tuttavia, in un dato volume, inserirai meno di quelle lunghe molecole e la polarità del solvente complessivo è quindi inferiore.
Risposta
Nel contesto di una singola molecola, la distanza tra i poli è inversamente proporzionale alla polarità. Più sono lontani, meno polare è la molecola se hanno gli stessi potenziali elettronegativi. Questo link lo spiega bene.