Ho trovato varie fonti che dicono che i chetoni sono acidi (pKa = 20), e quindi lo collegano alla formazione dello ione enolato. Tuttavia, non è uno ione enolato di un chetone basico dovuto alla carica negativa dellossigeno e a tutte le coppie di elettroni che lo circondano?
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- Se un acido perde il suo protone, diventa una base e quindi una base.
Risposta
Penso è necessario ricordare la definizione di un acido (nello schema Bronsted-Lowry). Un acido è un donatore di protoni. Una base è un accettore di protoni. Quando un acido si dissocia, forma uno ione idrogeno e la base coniugata dellacido. Ricorda, acido e base sono solo termini relativi. La specie che perde un protone nella reazione agisce come un acido e quella che guadagna un protone è una base.
Nellesempio sopra, il chetone agisce come un acido perché dona un protone. Lanione idruro agisce come una base perché accetta un protone. Lanione enolato risultante viene stabilizzato dalla delocalizzazione della carica negativa sullossigeno. Nella reazione inversa, lenolato agirebbe come una base, accettando un protone dallidrogeno (è improbabile che ciò accada perché lidrogeno verrà liberato come gas).
Risposta
Sposterà le posizioni del doppio legame e di uno degli atomi di idrogeno, che finiranno in un composto con un doppio legame tra due degli atomi di carbonio.
Questo rende un enolo che non è stabile come un chetone. Lenolo e il chetone sono in un equilibrio che fa perdere allenolo uno ione idrogeno che poi – lenolo diventerà un enolato.
Commenti
- La formazione di enol non è richiesta prima che il chetone possa essere deprotonato. Entrambe le vie producono lo stesso risultato: uno ione enolato.