Considera per un momento etere, THF, benzene ed esano.
Perché la solubilità di molte sostanze organiche in questi solventi è nel seguente ordine
THF> etere / benzene> esano
Ciò che rende il benzene un buon solvente per molti soluti rispetto allesano anche se entrambi i solventi mancano di un momento di dipolo permanente.
Commenti
- Non è un buon solvente perché è cancerogeno ed è vietato dalla maggior parte dei laboratori.
- Nessun benzene è un ottimo solvente, solo un peccato che forma un metabolita cancerogeno nel corpo umano.
- Un buon solvente per molecole non polari, organiche o altro, ma sarebbe un cattivo solvente per specie ioniche e altamente polari.
- @Abc Seguendo le norme del sito, tecnicamente è compito a casa: / ( Le domande dei compiti devono dimostrare uno sforzo per comprendere concetti sottostanti – Altrimenti ' saranno chiuso come HW)
- ' dico che " dimostra uno sforzo per comprendere i concetti sottostanti " in questo caso equivarrebbe a rispondere al problema, quindi non ha senso pubblicare una domanda. Daltra parte questa domanda apparentemente semplice ha fornito una risposta molto carina e potrebbe utilizzarne altre, quindi voto per riaprire.
Risposta
Il benzene è un buon solvente per molti composti organici, il termine buon solvente per me non significa un buon solvente con un buon profilo a tutto tondo.
Per me il solvente perfetto sarebbe non tossico, non infiammabile ma combustibile, molto resistente alle radiazioni, inerte allacido nitrico, essere facilmente distillabile, essere economico e di facile ottenimento. Dovrebbe anche essere in grado di dissolvere una gamma utile di cose diverse.
Il benzene è più in grado di sciogliere molte sostanze organiche rispetto a un idrocarburo saturo come lesano, questo è perché la nuvola pi dellanello benzenico è in grado di interagire con le nuvole pi di vari soluti. Ad esempio, il polistirene sarà solvatato meglio dal benzene che dallesano per questo motivo.
Questa buona capacità di dissolvere le cose è il motivo per cui considero il benzene un buon solvente. È un buon solvente per dissolvere le cose, ma spesso è una cosa negativa con cui lavorare in laboratorio. Il benzene ha un uso speciale, come solvente NMR. Uno dei miei trucchi preferiti è se il mio studente non riesce a capire uno spettro NMR di protoni a causa di picchi sovrapposti. Dico loro di ripetere la misurazione in d6 benzene. Spesso molti cambiamenti chimici per i protoni cambiano, con un po di fortuna lo spettro risultante è più facile da capire. A volte è necessario esaminare gli spettri NMR della soluzione di cloroformio e benzene per essere in grado di comprendere abbastanza dello spettro per capire qual è la tua struttura.
Mentre il benzene è un solvente impopolare a causa di problemi di salute e infiammabilità , ci sono molti solventi aromatici che hanno migliori profili di salute e fuoco. Ad esempio Solvesso 150ND è un cherosene aromatico commercializzato da Exxon, questo ha proprietà solventi diverse rispetto al cherosene saturo alifatico commercializzato da Statoil con il nome di “solvente 70”.
Questo può avere alcuni vantaggi, se Voglio diluire laliquota di liquido ionico 336 al 30% in un diluente e quindi utilizzare questa soluzione per estrarre metalli come rame, cobalto e ferro da mezzi di cloruro acquoso. Quindi con il solvente 70 come diluente (agente diluente), la fase organica è molto incline a separarsi in uno strato di liquido ionico con complessi metallici come anioni e uno strato ricco di diluente. Ma quando viene utilizzato un solvente aromatico come letilbenzene o il solvesso 150, la fase organica può contenere molto più metallo prima che si verifichi questa divisione di fase indesiderata.
Il solvente aromatico (diluenti) tende ad essere più tossico di i diluenti alifatici saturi (alcano). Se si guarda a “Un confronto tra due metodi di recupero del cobalto da un solvente eutettico profondo: implicazioni per il riciclaggio delle batterie” di F.J. Albler et. al., Journal of Cleaner Production, 2017, volume 167, pagine 806-814 contiene una valutazione di lasciare una pozzanghera sul pavimento di una stanza non ventilata sia per il solvente 70 che per letilbenzene / toluene. È probabile che il livello di solvente 70 nellaria rappresenti una minaccia per la salute molto minore rispetto agli aromatici. Ma è probabile che gli aromatici come il solvesso 150 rappresentino una minaccia cancerogena di gran lunga inferiore rispetto al benzene.
È importante non considerare tutti gli alcani o gli aromatici come uguali, lesano è un solvente popolare in chimica ma è molto tossico. Nel corpo viene convertito in esano2,5-dione che è molto dannoso per te. Ma gli altri alcani più lunghi non hanno lo stesso effetto dannoso. È inoltre necessario considerare il percorso di esposizione. Ad esempio, una pozzanghera di gasolio sul pavimento di un garage è molto meno dannosa dellesposizione della mano di una persona a uno spray ad alta pressione di gasolio che lo inietta nel corpo della persona.