Non riesco a trovare una domanda sul mio foglio di revisione. La domanda completa è:
Il metano ( $ \ ce {CH4} $ ) è un gas a temperatura ambiente ma il cloroformio ( $ \ ce {CH3Cl} $ ) è un liquido. Spiega perché cambiare un solo $ \ ce {H} $ atom per un $ \ ce {Cl} $ atom cambia lo stato del composto a temperatura ambiente.
Ci ho pensato e penso che abbia a che fare con la matematica $ \ ce {CH4} $ non è polare, quindi non tende ad aderire luno allaltro (stato gassoso), mentre $ \ ce {CH3Cl } $ è polare, quindi si attacca, come $ \ ce {H2O} $ , che è liquido ed è coeso, quindi $ \ ce {CH3Cl} $ sarebbe altrettanto. Qualcuno è in grado di dirmi se sono sulla strada giusta?
Commenti
- vedi chemistry.stackexchange.com/questions/6859/…
- La domanda in sé è sbagliata: il clorometano non è cloroformio e il clorometano non è un liquido ma un gas a temperatura ambiente. Questo un errore epico piuttosto brutto per una domanda di chimica.
Risposta
Sì, Penso che questa sia la risposta giusta attesa per questa domanda.
Tre fattori da considerare.
(1) La maggior parte soprattutto ci sono quattro forze intermolecolari che influenzano la BP
Legami ionici> Interazioni ione-dipolo> Legame H> Interazioni dipolo-dipolo> Forze di dispersione di Van der Waals.
(2) Aumentando il numero di atomi di carbonio (es. n-alcani) aumenta la PA
(3) La ramificazione sulla catena di carbonio abbassa la PA.
La risposta che viene data però è un po di mano – ondeggiare che semplifica eccessivamente la situazione. Il momento di dipolo da solo non può spiegare le tendenze generali. Devono essere considerate anche le forze di dispersione di Van der Waals.
Ad esempio con una sostituzione crescente $ \ ce {CH2Cl2} $ e $ \ ce {CHCl3} $ entrambe hanno momenti di dipolo inferiori a $ \ ce {CH3Cl} $ ma BP “più elevati. $ \ ce {CCl4} $ non ha un momento di dipolo come il metano, ma ha il BP più alto di tutti.
Bond Lengths Dipole B.P. Mol. Moment (°C) Wt. C-H C-X CH4 0 −161.49 16.04 108.7 --- CH3Cl 1.9 −23.8 50.49 111 178.3 CH2Cl2 1.6 39.6 84.93 106.8 177.2 CHCl3 1.15 61.15 119.37 107.3 176.7 CCl4 0 76.72 153.81 ----- 176.6 Guarda anche gli alometani come una serie. $ \ ce {CH3F} $ ha un momento di dipolo inferiore a $ \ ce {CH3Cl} $ perché la lunghezza del legame è più breve.
Dipole B.P Mol. Electro- C-X C-H Moment (°C) Wt. Negat. Length Length CH3F 1.85 −78.4 34.03 4.0 138.5 109.5 CH3Cl 1.87 −23.8 50.49 3.0 178.4 CH3Br 1.81 4.0 94.94 2.8 192.9 CH3I 1.62 42 141.94 2.5 213.9 La tendenza per il peso molecolare sembra buona, ma la forma deuterata del metano, $ \ ce {CD4} $, ha lo stesso (o almeno quasi lo stesso) punto di ebollizione di $ \ ce {CH4} $.
Risposta
La risposta per prevedere i punti di ebollizione delle quattro sostanze dovrebbe effettivamente essere fornita come:
$ \ ce {CH3Cl} $ è un dipolo. Le interazioni dipolo-dipolo sono molto più forti delle interazioni di van der Waals presenti nel metano, quindi il suo punto di ebollizione è molto più alto.
Quando si confrontano $ \ ce {CH4 } $ a $ \ ce {CCl4} $ , questultimo ha un punto di ebollizione molto più alto a causa del suo maggior numero di elettroni che significa forze di van der Waals più forti .
Detto questo, linsegnante che ti ha fornito le informazioni precedenti dovrebbe essere rimosso immediatamente dalle lezioni di chimica. Ecco perché:
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$ \ ce {CH3Cl} $ è non cloroformio ma cloruro di metile o clorometano. È un gas a temperatura ambiente con punto di ebollizione $ \ vartheta_ \ mathrm {b} = – 23,8 ~ \ mathrm {^ \ circ C} $ .
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Cloroformio, che è effettivamente un liquido a temperatura ambiente ( $ \ vartheta_ \ mathrm {b} = 61.2 ~ \ mathrm {^ \ circ C} $ ) è $ \ ce {CHCl3} $ o triclorometano. Devi sostituire tre idrogeni con atomi di cloro per creare cloroformio.