Perché il grasso non è polare?

Perché il grasso è non polare mentre lacqua è polare?

Nellacqua cè il $ \ ce {HO} $ legame e il $ \ ce {O} $ è più negativo, abbiamo $ \ text {dipole = charge} * \ text {distance} $

Una molecola di grasso è come $ \ ce {HOCCCCCC …} $ ma gli atomi di carbonio non sono importanti, la polarità è ancora $ {q * d} $, come nella molecola dacqua, quindi dovrebbero avere la stessa quantità di polarità.

Allora perché la gente dice che il grasso è una molecola non polare?

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Risposta

La polarità di un singolo legame potrebbe effettivamente essere la stessa per alcune molecole diverse. Quando si parla di polarità delle molecole, tuttavia, si dovrebbe tener conto dellintera molecola, poiché le proprietà macro sono dettate a cura di tutte le parti di una molecola.

Per quanto riguarda gli acidi grassi: la “testa” di una tale molecola è effettivamente polare, e in casi specifici ciò significa che le interazioni e la reattività saranno come molecole polari. Questo effetto però è contenuto solo alla testa della molecola. Gli acidi grassi nel loro insieme sono ancora considerati non polari perché questo tipo di molecola non si dissolverà in acqua. Si noti che la ragione principale di ciò non è dovuta alle interazioni dellacqua con lacido grasso. Lacido grasso è altrettanto “felice” di interagire con lacqua come lo è con altre catene di acidi grassi. Lacqua, daltra parte, non “vuole” interagire con gli acidi grassi, poiché dovrà riorganizzarsi attorno alla molecola di acido grasso per garantire lo stesso numero di legami idrogeno. Questo è un costo entropico, che rende sfavorevole la variazione totale di Gibbs Free Energy.

Il risultato è che le molecole dacqua non riorganizzano i legami idrogeno con altre molecole dacqua e gli acidi grassi interagiscono tra loro. A causa di questo effetto, lacqua non è disposta a riorganizzare i legami idrogeno, gli acidi grassi sono considerati non polari.

Spero che questo abbia aiutato, e se ho usato molta terminologia o gergo, fatemelo sapere!

Commenti

  • " Lacqua, dallaltra parte, non ' desidera che ' interagisca con gli acidi grassi, poiché non può formare quasi tutti i legami idrogeno che può con altre molecole dacqua. " – questo probabilmente non è il caso; la maggior parte dei composti idrofobici ha unentalpia di soluzione favorevole, ma unentropia di soluzione sfavorevole dovuta presumibilmente alla struttura dellacqua altamente ordinata attorno alla catena idrocarburica solvatata.
  • Hai ragione nel senso che per molte piccole entità non polari lentalpia è ancora favorevole. Scusa per aver preso quella scorciatoia. In questo caso lentropia è la ragione per cui lenergia libera totale di Gibbs è sfavorevole. Vorresti vedere una modifica su questo, indicando il motivo per cui ' non vuoi che ' interagisca è un effetto entropico? Inoltre vorrei aggiungere che questo vale per le molecole piccole . Nella letteratura che ho consultato, è stato discusso un caso esempio di neopentano. Potrei immaginare, e non ho numeri per confermarlo, che per gli acidi grassi lunghi, questo non è ancora valido.
  • Leffetto idrofobo è davvero complesso e la maggior parte delle spiegazioni sono piene di congetture. Per un acido grasso a catena lunga mi aspetterei unentalpia positiva della soluzione; ad esempio da questo documento : " In altre parole, una grande entalpia positiva di miscelazione di un soluto non polare con lacqua è stato compensato da una grande entalpia negativa della formazione di iceberg che ha determinato una solubilità maggiore rispetto a quella di una soluzione regolare. Questa spiegazione dovrebbe essere applicabile alla dissoluzione di un acido grasso in acqua a una temperatura inferiore a 150 gradi C. "
  • " Formazione di iceberg " si riferisce semplicemente alla riorganizzazione della rete di legami a idrogeno in uno stato più ordinato.
  • Ok, quindi il documento afferma i numeri che ho fatto non ho (o cercato). Quindi sotto i 150 gradi Celsius. Tutto chiaro direi. Grazie per averlo cercato. Per quanto riguarda la domanda, posso immaginare che questo sia un po troppo profondo nellargomento, anche se ovviamente è meglio avere una spiegazione adeguata e completa invece di una incompleta. ' apporterò una modifica alla mia risposta.

Risposta

Anche se non cè niente di sbagliato nella risposta di @eljee, cè una ragione più ovvia per cui i grassi non sono così polari come presumi.

I grassi sono non alcoli a catena lunga: sono gli esteri dei trigliceridi degli acidi carbossilici a catena lunga. Quindi, invece di essere terminati da un gruppo di acido carbossilico o alcol relativamente polare, sono terminati da un gruppo di estere di glicerolo relativamente non polare. Solo quando saponificati (che rompe gli acidi liberi dallestere) diventano gli acidi a catena lunga più schizofrenici che agiscono come tensioattivi perché unestremità della molecola è abbastanza polare da amare lacqua mentre laltra è abbastanza grassa da preferire oleosi, non ambienti polari. Quindi soap!

La pagina wikipedia lo riassume bene.

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