Perché lacido benzoico ($ \ mathrm {p} K_ \ mathrm {a} = 4.20 $) è un acido più forte dellacido acetico ($ \ mathrm { p} K_ \ mathrm {a} = 4.76 $), anche se la base coniugata in caso di acido benzoico è destabilizzata a causa della donazione di elettroni per risonanza. Considerando che nulla del genere opera nellacido acetico; solo donazione di elettroni induttiva e iperconiugativa.
Commenti
- La risposta sta nellenergia di risonanza di varie strutture di risonanza di entrambi i carbanioni (formati dopo aver donato H +).
- related chemistry.stackexchange.com/questions/7309/…
- Tra i vari tipi di risonanza effetti equivalenti La risonanza rende le molecole più stabili. Qui la risonanza con lanello benzenico fa sì che lo ione carbossilato perda la sua preziosa Risonanza equivalente e quindi diminuisca la sua acidità.
- @SujithSizon Il tuo secondo commento ' è sbagliato e guarda il tuo primo commento – qui abbiamo oxoanions, non carbanion.
- @Mithoron hmm .. ma non è ' t stabilità degli oxanion proporzionale alla stabilità del carbanion qui? Inoltre non è ' t risonanza equivalente in $ \ ce {COO -} $ la ragione della maggiore energia di strutture di risonanza separate. Non ' usiamo lo stesso fatto per dimostrare quellacidità: H-COOH > Ph-COOH?
Risposta
Riguarda la natura di ritiro / donazione di elettroni dei gruppi funzionali dellacido. Più elettroni ritirano il gruppo, più forte sarà lacido. Più elettroni donano più debole sarà lacido. Un anello fenilico si ritira elettroni, mentre un gruppo metile sta donando elettroni. Non so perché la risonanza destabilizzerebbe una molecola organica o ione. se ti riferisci al carbossilato che dona elettroni allanello fenilico, non vedo come ciò possa essere possibile e non violi la regola dellottetto.
Commenti
- Lanello fenilico sta donando elettroni al gruppo degli acidi carbossilici attraverso la risonanza, questo è ciò di cui sto parlando.
- Lanello aromatico è così termodinicamente stabile che lanello fenilico che dona elettroni al carbossilato è non è una struttura di risonanza principale. Sebbene sia sufficiente per dettare la sostituzione aromatica elettrofila meta-diretta.
- In che modo leffetto orto negli acidi benzoici sostituiti aumenta la forza acida?
- per favore elabora.
- Quando aggiungiamo un sostituente voluminoso nella posizione orto, il gruppo degli acidi carbossilici esce dal piano e quindi inibisce con successo lanello fenilico dalla donazione di elettroni attraverso la risonanza e aumenta la forza acida.
Risposta
Lacido acetico ha $ \ ce {-CH3} $ gr oup – che sta donando elettroni – quindi diminuirà lacidità, poiché destabilizzerebbe la base coniugata.
Lacido benzoico ha un fenile (anello benzenico) come sostituente. Ora, lanello benzenico dona elettroni per risonanza, e questo porta ad un effetto induttivo (attirerà gli elettroni e diminuirà la densità elettronica sullatomo di ossigeno dellacido carbossilico in modo che possa essere protonato più facilmente), quindi aumenta lacidità.