Il cicloesanolo ha un pKa = 16, mentre lalcol benzilico ha un pKa = 15.4
La spiegazione data è che la “polarità del il gruppo benzile stabilizza la carica negativa sullossigeno “.
La mia comprensione è che quando la risonanza non è un problema, i gruppi benzilici sono principalmente donatori di elettroni per effetto induttivo … che destabilizzerebbe la carica sullossigeno.
So che linterno dellanello aromatico è più negativo e lesterno è più positivo. È questa carica positiva che stabilizza la carica negativa sullossigeno?
Risposta
(Questa risposta CW è adattata da un commento precedente di ron.)
In entrambi i casi, il carbonio direttamente attaccato allossigeno è $ \ mathrm {sp ^ 3} $ ibridato. Tuttavia, il successivo carbonio nei due composti ha ibridazioni differenti. Nel cicloesanolo, è anche $ \ mathrm {sp ^ 3} $ ibridato; ma in alcool benzilico, è $ \ mathrm {sp ^ 2} $ ibridato.
In generale, i carboni ibridi $ \ mathrm {sp ^ 2} $ sono più elettronegativi di $ \ mathrm {sp ^ 3 } $ carboni ibridi. Questo perché la densità elettronica in un $ \ mathrm {sp ^ 2} $ orbitale ha più caratteri s (50%) rispetto a quella in un $ \ mathrm {sp ^ 3} $ orbitale (33%), ed è di conseguenza più fortemente attratto dal nucleo di carbonio. Pertanto, il carbonio attaccato allossigeno nellalcool benzilico sarà più carente di elettroni (più positivo) e sarà in grado di stabilizzare meglio la carica negativa sullossigeno nella base coniugata alcossido, tramite l effetto induttivo .