Mi aspetto che ci siano più repulsioni steriche tra i due gruppi metilici se si trovano sulla stessa faccia luno dellaltro. Perché non è così?
Commenti
- Suggerimento: i quattro atomi di carbonio non sono complanari. Non è un quadrato piatto.
- Dovresti trovare un realistico disegno stilizzato dellanello del ciclobutano, dovresti quindi essere in grado di rispondere alla tua stessa domanda.
Risposta
I quattro atomi di carbonio nel ciclobutano non sono complanari, poiché ciò porterebbe a un ampio grado di interazioni eclissanti sfavorevoli. Quindi, non è un quadrato piatto; adotta una conformazione raggrinzita. Uno degli atomi di carbonio forma un angolo di $ 25 ^ circ $ con il piano formato dagli altri tre atomi di carbonio, e questo mitiga alcune delle interazioni eclissanti, al costo di un piccolo aumento della deformazione angolare. La conformazione è comunemente chiamata “farfalla” e due equivalenti conformazioni raggrinzite si interconvertono rapidamente. Ecco “un riferimento visivo per aiutarti
Nella foto sopra cè un ciclobutano non sostituito.
Dai unocchiata più da vicino alla figura a sinistra e nota come ci sarebbe una certa interazione transannulare tra i due $ \ ce {H “} $ idrogeni a $ \ ce {C-1} $ e $ \ ce {C-3} $, contrassegnati in $ \ color {red} {\ text {red}} $. Questo non va bene. Nella figura a destra, gli idrogeni $ \ ce {H “} $ non sono più assiali, ma equatoriali, e questo è meglio.
In breve, posizionare i sostituenti in una posizione equatoriale è meglio che posizionare loro in una posizione assiale.
Ora, immagina come sarebbero gli isomeri cis e trans per l1,3-dimetilciclobutano.
Nellisomero cis sia $ \ ce {H “} $ su $ \ ce {C-1} $ e $ \ ce {C-3} $ sarebbero sostituiti da $ \ ce {-CH3} $ gruppi (dato che sono sullo stesso lato). Ovviamente ci saranno repulsioni considerevoli se sono disposte nella conformazione a sinistra, motivo per cui avviene il capovolgimento dellanello e avremo prevalentemente la conformazione a destra con entrambi i gruppi metilici in posizioni equatoriali. Questo è lideale.
Il trans isomero sarebbe come sostituire un $ \ color {red} {\ text {red}} $ $ \ ce {H “} $ e uno $ \ color {blue} {\ text {blue}} $ $ \ ce {H} $ a $ \ ce {C-1} $ e $ \ ce {C-3} $ con gruppi metilici. Qualunque cosa tu faccia, puoi ottenere solo uno dei gruppi metilici allequatoriale posizione, ma mai entrambi.
Risposta
È perché il ciclobutano sembra un pezzo di carta quadrato con una piega lungo la diagonale. Se aggiungi i gruppi metilici agli angoli non sulla piega, possono essere entrambi assiali o entrambi equatoriali. assiale è la conformazione meno stabile del diequatoriale. Se è il composto trans, allora avrà un assiale e uno equatoriale. Così come due gruppi equatoriali sono più stabili, solo uno equatoriale sarà meno stabile.
Devi capire che il ciclobutano è una struttura piegata per ridurre la deformazione angolare e la deformazione torsionale. Leggi di più qui http://www.masterorganicchemistry.com/2014/04/03/cycloalkanes-ring-strain-in-cyclopropane-and-cyclobutane/