Assegna il nome e disegna la formula grafica di un alchene che è un isomero di but-1- ene e che ha uno scheletro di carbonio diverso.
Penso che sia 2-metilpropene, ma non sono sicuro che il nome corretto sia 2- metilprop-1-ene o 2-metilpropene.
Commenti
- I termini " corretti " / " appropriate " sono ambigui. Il nome IUPAC preferito (PIN) dello stesso è: 2-Methylprop-1-ene , sebbene i nomi Isobutilene, 2-metilpropene sono spesso usati in alternativa.
Risposta
Quando si considera se la numerazione è necessario verificare se esistono strutture alternative che hanno lo stesso nome di base ma una numerazione diversa.
In questo esempio mettere il gruppo metile sulla posizione 1 o 3 della catena di carbonio più lunga cambia il suo nome da prop- a ma-. Poiché lunica altra posizione che il gruppo metile può assumere è la posizione 2, entrambi i numeri non sono necessari e quindi il nome più breve e univoco è metilpropene.
Risposta
In genere, le informazioni complete su una struttura sono fornite esplicitamente dal nome e non si basano su alcuna informazione implicita. Tuttavia, la pratica di omettere locants quando non cè ambiguità è diffusa nella nomenclatura generale. Per i nomi IUPAC preferiti, tuttavia, i locant sono omessi solo in alcuni casi eccezionali descritti nella sottosezione P-14.3.4 dellattuale versione della Nomenclatura della chimica organica – IUPAC Raccomandazioni e nomi preferiti 2013 (Libro blu) .
Ignorando le regole per lomissione dei locanti, il nome sistematico completo del composto genitore sarebbe “prop-1-ene” . Secondo la Regola P-14.3.4.2, tuttavia, il locante “1” è omesso. (Si noti che nessun altro isomero può essere generato spostando il doppio legame dalla sua posizione a unaltra.)
P-14.3.4.2 Il locante “1” è omesso:
(…)
(d) in dinucleare non sostituito e alcheni e alchini trinucleari e cicloalcheni e cicloalchini monoinsaturi; (…)
Pertanto, il nome IUPAC preferito per la struttura padre non sostituita è propene.
Ignorando lisomeria cis / trans, gli atomi di idrogeno sostituibili del propene hanno tre locanti diversi (“1”, “2” e “3”). Pertanto, i locanti per i prefissi sostituenti (ad esempio “1-cloro”, “2-cloro” o “3-cloro”) non possono essere omessi nel propene sostituito.
Poiché, i locanti per i prefissi sostituenti non può essere omesso, inoltre il locant “1” di “prop-1-ene” non può più essere omesso per i nomi IUPAC preferiti.
P-14.3.3 Citazione di locants
Nei nomi IUPAC preferiti, se eventuali locants sono essenziali per definire la struttura della struttura madre o di ununità di struttura come definita dai relativi contrassegni di inclusione appropriati, quindi tutti i locanti devono essere citati per la struttura padre o quellunità strutturale. (…)
Ad esempio, (1 E ) -1-chloroprop-1-ene, (1 Z ) -1-chloroprop-1-ene, 2-chloroprop-1-ene e 3-chloroprop-1-ene sono i nomi IUPAC preferiti per alcuni propeni sostituiti.
Questo principio si applica a qualsiasi sostituente. La situazione speciale che sostituisce il sostituente cloro in (1 E ) -1-cloroprop-1-ene, (1 Z ) -1-cloroprop-1-ene, e 3-cloroprop-1-ene con un sostituente metilico porterebbe effettivamente ai nomi (2 E ) -but-2-ene, (2 Z ) -but-2 -ene e but-1-ene invece di (1 E ) -1-methylprop-1-ene, (1 Z ) -1-methylprop- 1-ene e 3-metilprop-1-ene , rispettivamente, non cambiano il nome preferito per 2-metilprop-1-ene. (Si noti che gli atomi di idrogeno sostituibili del propene hanno tre locanti diversi indipendentemente dal tipo di sostituente.)
Pertanto, il nome IUPAC preferito è 2- metilprop-1-ene.
