Qual è il nome corretto di 3-isopropil-4-metilesano?

Struttura del 3-etil-2,4-dimetilesano

Nellalcano ramificato mostrato sopra, mi è stato detto che 3-isopropil-4-metilesano è presumibilmente il nome corretto. Tuttavia, nello schema di numerazione alternativo a destra , la catena principale è ancora della stessa lunghezza (sei atomi di carbonio) e ha più sostituenti, quindi non dovrebbe essere questo il nome preferito?

Risposta

Entrambi i nomi che hai fornito non sono il nome preferito per la molecola sopra. Hai ragione sul fatto che il nome preferito massimizza il numero di sostituenti quando cè una scelta: vedi Nomenclatura degli alcano – scegliendo la catena principale – massimizza o minimizza i sostituenti? Quindi, un nome nella forma a -etil- ( b , c ) -dimetilesano (dove a , b e c sono numeri locant scelti in modo appropriato) è preferibile a un nome della forma a -isopropyl- b – metilesano, poiché ha tre sostituenti invece di due.

Tuttavia, neanche la numerazione a destra è corretta. Se numeri la catena di carbonio al contrario , otterrai il nome 3-etil-2,4-dimetilesano :

3-etil-2,4-dimetilesano

Questo è preferito rispetto al nome proposto 4-etil-3,5-dimetilesano, perché il set locant (2, 3,4) in 3-etil-2,4-dimetilesano è inferiore al set locant (3,4,5) in 4-etil-3,5-dimetilesano.

Si noti inoltre che secondo le attuali raccomandazioni sulla nomenclatura IUPAC (P-57.1.1.1 del Blue Book 2013), il prefisso preferito per $ \ ce {-CH (CH3) 2} $ è “propan-2-il”, non “isopropile”.

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