Nella domanda 16 dellesame A-Level Chemistry 2013, cè questo schema di reazione:
$$ \ ce {CH3CH = CH2 – > [?] CH3-CHBr-CH2Br} $$
La domanda richiede sia il nome del reagente che del prodotto. So che il prodotto è l1,2-dibromopropano, ma sono confuso sul reagente. Mi è stato detto che la risposta corretta era “bromo”, mentre “acqua di bromo” era una risposta sbagliata. Perché è così?
Risposta
Da ChemGuide :
Uso dellacqua di bromo come test per gli alcheni
Se si agita un alchene con acqua di bromo (o si bolle un alchene gassoso attraverso lacqua di bromo), la soluzione diventa incolore. Gli alcheni decolorano lacqua bromo.
La chimica del test
Questo è complicato dal fatto che il prodotto principale non è l1,2-dibromoetano. Anche lacqua viene coinvolta nella reazione e la maggior parte del prodotto è 2-bromoetanolo.
In sostanza, il legame elettrofilo pi in presenza di bromo e acqua attacca il bromo biatomico come al solito, formando il solito ione bromo intermedio.
Dopo questo passaggio, tuttavia, abbiamo due nucleofili concorrenti che possono aprire lanello: ione bromuro e acqua. Lacqua è probabilmente presente in grande eccesso, rendendola lattaccante più probabile (statisticamente).
Naturalmente, si verifica anche la reazione desiderata di seguito per formare un dibromuro. Ma è in competizione con altre reazioni come quella sopra elencata.
Quindi, di solito lalogenazione elettrofila degli alcheni avviene in un mezzo inerte come il cloruro di metilene o il tetracloruro di carbonio. Questi non sono inclini ad agire come nucleofili, quindi non partecipano allapertura dellanello, lasciando lo ione $ \ ce {Br -} $ a fare la sua cosa senza ostacoli .