Quale ha la priorità più alta in base alle regole di Cahn – Ingold – Prelog?
(1) $ \ ce {-CH2OH} $ e $ \ ce {-CH = CH2} $
(2) $ \ ce {-CH2OH} $ e $ \ ce {-C (CH3) 3} $
La risposta dice $ \ ce {-CH = CH2} $ ha una priorità più alta, ma non capisco perché. Il primo non dovrebbe avere una priorità più alta poiché lossigeno ha un numero atomico maggiore del carbonio?
Lo stesso vale anche per la seconda domanda.
Commenti
- Che cosa viene confrontato esattamente qui?
Risposta
Hai ragione. In entrambi i casi $ \ ce {CH2OH} $ ha una priorità più alta. il sistema Cahn-Ingold-Prelog utilizza il numero atomico come principale determinante di priorità. Tuttavia, un malinteso popolare è che il sistema CIP utilizzi qualcosa relativo alla “dimensione”, come massa, numero di atomi di carbonio, lunghezza della catena, ecc.
Ecco un modo che utilizzo quando insegno soggetto. Nel seguente composto, il centro di chiralità ha due legami con gli atomi di carbonio. Latomo di carbonio a sinistra è legato a due un atomo di ossigeno e due atomi di idrogeno. Latomo di carbonio a destra ha due legami con un altro atomo di carbonio e un legame con un atomo di idrogeno. Scrivi queste connessioni verticalmente sotto gli atomi di carbonio con il numero atomico più alto in alto. Confronta ogni riga e la prima differenza è dove giudichi. In questo caso, la prima differenza è la prima riga: lossigeno ha un numero atomico maggiore del carbonio. $ \ ce {CH2OH} $ ha una priorità maggiore di $ \ ce {CH = CH2} $ .
Puoi fare lo stesso analisi per $ \ ce {CH2OH} $ e $ \ ce {C (CH3) 3} $ .
Risposta
La risposta dovrebbe essere $ \ ce {-CH2OH} $ nella prima parte. E, per il doppio legame, secondo questa Wikipedia sulle regole di Cahn Ingold Prelog,
Se un atomo A è a doppio legame con un atomo B, A viene trattato come se fosse legato singolarmente a due atomi: B e un “atomo fantasma” che è un duplicato di B (ha lo stesso numero atomico) ma non è collegato a nulla eccetto A.
Tuttavia, dobbiamo disporre in base al numero atomico decrescente come indicato nello stesso articolo,
viene creata una lista per ogni gruppo di atomi legati a quello direttamente attaccato allo stereocentro. Ciascun elenco è organizzato in ordine decrescente di numero atomico. Quindi le liste vengono confrontate atomo per atomo; alla prima differenza, il gruppo contenente latomo di numero atomico più alto riceve una priorità più alta.
Avremo lelenco come $ \ ce {O, H, H} $ , per $ \ ce {−CH2OH} $ e come $ \ ce {C, C, H} $ in $ \ ce {-CH = CH2} $ . Confrontando la prima differenza, si vede facilmente che $ \ ce {O} $ dovrebbe avere la priorità.
Anche nella seconda parte , dobbiamo considerare la prima differenza che si presenta e in questo modo puoi trovare la soluzione.