Se lacido metacrilico (acido 2-metilprop-2-enoico) viene fatto reagire con il primo $ \ ce {BH_3 / THF} $ e il secondo gruppo $ \ ce {H_2O_2 / HO ^ {-}} $ quindi $ \ ce {OH} $ è associato a un carbonio meno sottotitolato.
Ma se viene trattato con $ \ ce {CH_3COOH} $ nella seconda fase, qual è il prodotto finale?
Commenti
- Esistono altre condizioni per la seconda reazione, come il riscaldamento o la catalisi acida? Se così fosse, suggerirei un estere come prodotto, dopo una riduzione allalcool primario da parte del borano nel primo passaggio.
- Lultimo passaggio richiede un nucleofilo. Può essere acqua, base o acetato (dallacido acetico. Il nucleofilo si attaccherà al gruppo terminale CH2. Nel tuo caso sarà acetato.
- È necessario un nucleofilo, sì. Ma per formare il boro-mangiato complesso mostrato nella mia risposta. Inoltre, @sixtytrees nota che il nucleofilo nel primo passaggio della domanda non è lacqua, ma ' s perossido di idrogeno con base per dare uno ione perossido. Questo forma un complesso alimentare e cè una migrazione seguita da idrolisi per dare lalcol. NON una sostituzione.
Risposta
È semplicemente una protonolisi: 
Tranne nel viene utilizzata limmagine D al posto di H. Le reazioni basate sullidroborazione procedono sempre attraverso questo complesso di boro-mangiato (a carica negativa), quindi la migrazione e la perdita del gruppo uscente.
- Can mi mostri il meccanismo della mia reazione
- ' è esattamente lo stesso. Il doppio legame è la cosa che conta. Forse avrei dovuto chiarire che cè unaggiunta syn iniziale di BH3 attraverso il doppio legame. Questo si chiama idroborazione. La reazione nella mia risposta inizia con 1-metil-ciclopent-1-ene.
- quindi qual è il ruolo del composto che ho mostrato nellimmagine
- Contiene il doppio legame che è ciò che reagisce con bh3.
Risposta
Lacido sarebbe prima ridotto dal borano allalcol primario . La successiva idroborazione del prodotto alcol allilico probabilmente ti darebbe il diolo.
Commenti
- Puoi disegnare il meccanismo perché non sono in grado di capire in questo modo
- Anche se penso che questo sia probabilmente vero, ' non risponde alla seconda parte della domanda su cosa succede con 1. $ \ ce { BH3 / THF} $, 2. $ \ ce {CH3COOH} $.
- @bon sì, penso anche che tu abbia ragione