Ho una domanda sulla scissione 1H NMR del 3-metil-1-butanolo. 
Lo spettro ha il seguente aspetto.
Lassegnazione del Lo spettro NMR è il seguente.
Assign. Shift(ppm) A 3.673 B 1.66 C 1.57 D 1.49 E 0.922 Quindi, in base ai risultati, A idrogeno viene suddiviso in triplette. Questo è diviso dallidrogeno D? Se è così, perché non C idrogeno sul gruppo alcolico?
I risultati vengono recuperati dal seguente link: https://www.chemicalbook.com/SpectrumEN_123-51-3_1HNMR.htm
Commenti
- Lintegrazione mostra che il segnale più alto ha due idrogeni e la tabella NMR accetta anche di mostrare che H -C-OH mostra un segnale vicino a 3,4 ppm.
- Qui non è visibile alcun segnale OH. E ´ immagino che questo sia uno spettro falso, a meno che non abbiano preso D2O come solvente.
- Bene, ' È possibile che OH sia in questo multiplet se il solvente è non polare come CCl3D. Se il solvente fosse D2O, ci sarebbe ancora un picco da HDO.
- Non vi è alcun picco di cloroformio residuo quindi non è in CDCl3, il riferimento citato non dice quale fosse il solvente.
Answer
In questo esempio, HA è effettivamente diviso per HD, ma hai giustamente identificato che non vediamo laccoppiamento con il protone alcolico, HC Questo è abbastanza normale che non osserviamo accoppiamenti a protoni che sono definiti labili; -OH, -NH2, -SH, per esempio. Ogni volta che i campioni contengono tracce di un acido o di una base, ci sarà uno scambio molto rapido tra il protone alcolico e laltra specie (lacqua è spesso il colpevole). In solventi come il cloroformio (in cui è stato eseguito questo spettro), lo scambio è molto veloce e si osserva solo un singolo picco. In altri solventi, come dmso, potresti osservare due picchi allargati. Ma lo scambio significa che qualsiasi accoppiamento a quel nucleo è perso
A volte osserviamo laccoppiamento con i protoni alcolici. Se puoi eliminare lo scambio, o rallentarlo sufficientemente, osserverai accoppiamenti 3J come faresti per qualsiasi altro percorso di accoppiamento nucleare. Gli accoppiamenti 3J ai protoni alcolici sono nellordine di 3-6 Hz, comunemente.