A continuación se muestra un espectro de resonancia magnética nuclear (RMN) $ \ ce {^ 1H} $ para alcohol bencílico. El hidrógeno del grupo alcohol da lugar a una señal única. Los dos hidrógenos en $ \ ce {CH2} $ dan lugar a una señal única con alrededor del doble del área de la señal. Lo que no entiendo es por qué todos los hidrógenos del grupo fenilo son equivalentes. Mi suposición habría sido que habría 3 señales del anillo de fenilo. Un par de $ \ ce {H} $ que están igualmente distantes del metanol, otro par que también está igualmente distante, y por último, un solo hidrógeno que es el más alejado del metanol. Claramente este no es el caso, y los 5 hidrógeno dan lugar a una sola señal.
Por qué ? ¿Cuál es una buena manera de pensar en átomos equivalentes y no equivalentes en espectrometría de RMN? Preferiría evitar reglas como la que dice «si puedes sustituir el hidrógeno por otro átomo y te da el mismo compuesto, los hidrógenos son equivalentes «. ¡Me gustaría tener una forma intuitiva de pensar en ello, si es posible!
Respuesta
Tienes razón, esos cinco hidrógenos no son magnéticamente equivalentes. Esperarías ver tres señales para el aromático p rotones.
Si miras más de cerca, verás que la señal aromática no es un singlete perfecto, sino más bien complicado con un pico pequeño adicional y una base más ancha, es un multiplete. Tiene tres señales distintas, pero están tan cerca en el cambio químico que se superponen y dan como resultado este multiplete.
Respuesta
Las tres señales están muy próximas en el desplazamiento químico y tienen un fuerte acoplamiento. Si ha oído hablar de los sistemas de giro $ AB $ , donde la diferencia CS es similar a la constante de acoplamiento, lo que hace que las dos líneas exteriores de los dos dobletes se vuelvan más débiles, y los dos internos son más fuertes y se acercan entre sí: este es un sistema $ AB_2C_2 $ . Las líneas internas se fusionan por completo y las líneas externas se convierten en un pie sin forma alrededor de la línea central.
Si tuviera un imán más fuerte, donde la diferencia CS (en Hz) es proporcionalmente mayor, obtendría múltiples picos e incluso podría integrarlos e identificarlos.