Miért egyenértékű a benzilalkoholban lévő összes fenilproton a ¹ H-NMR spektrumban?

Az alábbiakban a benzil-alkohol $ \ ce {^ 1H} $ nukleáris mágneses rezonancia (NMR) spektruma található. Az alkoholcsoportban lévő hidrogén egyedülálló jelet eredményez. A $ \ ce {CH2} $ két hidrogén egyedi jelet eredményez, a jelterület körülbelül kétszerese. Azt nem értem, hogy a fenilcsoportban található összes hidrogén miért egyenértékű. Gondolom, hogy 3 jel érkezik a fenilgyűrűből. Egy pár $ \ ce {H} $, amely ugyanolyan távolságra van a metanoltól, egy másik pár, amely szintén ugyanolyan távolságban van, és utolsó, egyetlen hidrogén, amely a legtávolabb van a metanoltól. Nyilvánvalóan nem ez a helyzet, és az 5 hidrogén csak egyetlen jelet eredményez.

Miért ? Hogyan lehet az egyenértékű és nem ekvivalens atomokról gondolkodni az NMR-spektrometriában? Inkább kerülném azokat a szabályokat, amelyek azt mondják, hogy “ha helyettesítheti a hidrogént egy másik atomdal, és ugyanazt a vegyületet adja, akkor a hidrogén ekvivalens “. Inkább szeretnék egy intuitív gondolkodási módot, ha ez lehetséges!

írja ide a kép leírását

Válasz

Igazad van, ez az öt hidrogén nem mágnesesen egyenértékű. Arra számíthat, hogy három jelet lát az aromás p rotonok.

Ha jobban megnézed, látni fogod, hogy az aromás jel nem tökéletes szingulett, inkább bonyolultabb egy további kis csúccsal és egy szélesebb bázissal, ez egy multiplett. Három különböző jeled van, de ezek olyan közel vannak a kémiai eltolódáshoz, hogy átfedésben vannak és ezt a multiplettet eredményezik.

Válasz

A három jel kémiai eltolódásban nagyon közel van, és erősen kapcsolódnak egymáshoz. Ha hallott a $ AB $ spin-rendszerekről, ahol a CS különbség hasonló a kapcsolási konstanshoz, amelyek gyengítik a két dublett külső két vonalát, és a belső két erősebb és közelebb kerül egymáshoz: Ez egy $ AB_2C_2 $ rendszer. A belső vonalak teljesen összeolvadnak, és a külső vonalak formátlan lábbá válnak a központi vonal körül.

Ha erősebb mágnesed lenne, ahol a CS különbség (Hz-ben) arányosan nagyobb, akkor több csúcsot kapnál sőt képes lehet integrálni és azonosítani őket.

Vélemény, hozzászólás?

Az email címet nem tesszük közzé. A kötelező mezőket * karakterrel jelöltük