Hvorfor er alle phenylprotoner i benzylalkohol ækvivalente i ¹ H-NMR-spektret?

Nedenfor er et $ \ ce {^ 1H} $ Nuclear Magnetic Resonance (NMR) spektrum for benzylalkohol. Brintet i alkoholgruppen giver anledning til et unikt signal. De to hydrogener i $ \ ce {CH2} $ giver anledning til et unikt signal med omkring det dobbelte af signalområdet. Det jeg ikke forstår er hvorfor alle hydrogener i phenylgruppen er ækvivalente. Mit gæt ville have været der ville være 3 signaler fra phenylringen. Et par $ \ ce {H} $ der er lige så langt fra methanol, et andet par, der også er lige så langt, og sidst, et enkelt brint, der er længst væk fra methanolen. Det er klart, at dette ikke er tilfældet, og 5 brint giver kun anledning til et enkelt signal.

Hvorfor ? Hvad er en god måde at tænke på ækvivalente og ikke-ækvivalente atomer i NMR-spektrometri? Jeg vil hellere undgå regler som den der siger “hvis du kan erstatte brint med et andet atom, og det giver den samme forbindelse, er hydrogenerne ækvivalente “. Jeg vil hellere have en intuitiv måde at tænke på det, hvis det er muligt!

indtast billedebeskrivelse her

Svar

Du har ret, disse fem hydrogener er ikke magnetisk ækvivalente. Du forventer at se tre signaler for det aromatiske p rotoner.

Hvis du ser nærmere på, vil du se, at det aromatiske signal ikke er en perfekt singlet, men snarere mere kompliceret med en ekstra lille top og en bredere base, det er en multiplet. Du har tre forskellige signaler, men de er så tæt på kemisk forskydning, at de overlapper hinanden og resulterer i denne multiplet.

Svar

De tre signaler er meget tæt på kemisk forskydning og har en stærk kobling. Hvis du har hørt om $ AB $ spin-systemer, hvor CS-forskellen svarer til koblingskonstanten, hvilket får de ydre to linjer i de to dubletter til at blive svagere, og de indre to stærkere og bevæger sig tættere på hinanden: Dette er et $ AB_2C_2 $ system. De indre linjer falder sammen, og de ydre linjer bliver en uskøn fod omkring den centrale linje.

Hvis du havde en stærkere magnet, hvor CS-forskellen (i Hz) er forholdsmæssigt større, ville du få flere toppe og måske endda være i stand til at integrere og identificere dem.

Skriv et svar

Din e-mailadresse vil ikke blive publiceret. Krævede felter er markeret med *