Varför är alla fenylprotoner i bensylalkohol ekvivalenta i ¹ H-NMR-spektrumet?

Nedan följer ett $ \ ce {^ 1H} $ NMR-spektrum för kärnmagnetisk resonans för bensylalkohol. Väte i alkoholgruppen ger upphov till en unik signal. De två vätena i $ \ ce {CH2} $ ger upphov till en unik signal med cirka två gånger signalområdet. Vad jag inte förstår är varför alla väten i fenylgruppen är ekvivalenta. Min gissning skulle ha varit att det skulle finnas tre signaler från fenylringen. Ett par $ \ ce {H} $ som är lika avlägsna från metanolen, ett annat par som också är lika avlägset, och sist, ett enda väte som är längst bort från metanolen. Det är uppenbart att detta inte är fallet, och 5 väte ger endast en enda signal.

Varför ? Vad är ett bra sätt att tänka på ekvivalenta och icke-ekvivalenta atomer i NMR-spektrometri? Jag skulle hellre undvika regler som den som säger ”om du kan ersätta vätet med en annan atom och det ger samma förening är väten lika ”. Jag vill hellre ett intuitivt sätt att tänka på det, om det är möjligt!

ange bildbeskrivning här

Svar

Du har rätt, dessa fem väten är inte magnetiskt ekvivalenta. Du förväntar dig att se tre signaler för den aromatiska p rotoner.

Om du tittar närmare ser du att den aromatiska signalen inte är en perfekt singlett, utan är mer komplicerad med en extra liten topp och en bredare bas, det är en multiplett. Du har tre distinkta signaler, men de är så nära kemiska skift att de överlappar varandra och resulterar i denna multiplett.

Svar

De tre signalerna är mycket nära i kemisk förskjutning och har en stark koppling. Om du har hört talas om $ AB $ spin-system, där CS-skillnaden liknar kopplingskonstanten, vilket gör att de yttre två linjerna i de två dubbletterna blir svagare, och de inre två starkare och rör sig närmare varandra: Detta är ett $ AB_2C_2 $ -system. De inre linjerna sammanfaller helt, och de yttre linjerna blir en oformad fot runt mittlinjen.

Om du hade en starkare magnet, där CS-skillnaden (i Hz) är proportionellt större, skulle du få flera toppar och kanske till och med kunna integrera och identifiera dem.

Lämna ett svar

Din e-postadress kommer inte publiceras. Obligatoriska fält är märkta *