De ce sunt toți fenil protonii în alcool benzilic echivalenți în spectrul ¹ H-RMN?

Mai jos este un spectru de $ \ ce {^ 1H} $ rezonanță magnetică nucleară (RMN) pentru alcool benzilic. Hidrogenul din grupul alcoolic dă naștere unui semnal unic. Cei doi hidrogeni din $ \ ce {CH2} $ dau naștere unui semnal unic cu aproximativ dublul zonei de semnal. Ceea ce nu înțeleg este de ce toți hidrogenii din grupul fenil sunt echivalenți. Cred că ar fi existat 3 semnale din inelul fenil. O pereche de $ \ ce {H} $ care sunt la fel de îndepărtate de metanol, o altă pereche care este, de asemenea, la fel de îndepărtată și, în cele din urmă, un singur hidrogen care este cel mai îndepărtat de metanol. În mod clar, acest lucru nu este cazul, iar hidrogenul 5 dă naștere unui singur semnal.

De ce ? Care este o modalitate bună de a gândi despre atomii echivalenți și non-echivalenți în spectrometria RMN? Aș prefera să evit reguli precum cea care spune „dacă poți înlocui hidrogenul cu un alt atom și dă același compus, hidrogenii sunt echivalenți „. Aș dori mai degrabă un mod intuitiv de a mă gândi la asta, dacă este posibil!

introduceți descrierea imaginii aici

Răspuns

Ai dreptate, acești cinci hidrogeni nu sunt echivalenți magnetic. Te-ai aștepta să vezi trei semnale pentru p aromatic rotoni.

Dacă priviți mai atent, veți vedea că semnalul aromatic nu este un singlet perfect, ci este mai complicat cu un vârf mic suplimentar și o bază mai largă, este un multiplet. Aveți trei semnale distincte, dar sunt atât de apropiate în schimbarea chimică încât se suprapun și duc la acest multiplet.

Răspuns

Cele trei semnale sunt foarte apropiate în schimbarea chimică și au o cuplare puternică. Dacă ați auzit despre $ AB $ sisteme de spin, în care diferența CS este similară cu constanta de cuplare, care face ca cele două linii exterioare ale celor două dublete să devină mai slabe și interioarele două sunt mai puternice și se apropie una de alta: Acesta este un sistem $ AB_2C_2 $ . Liniile interioare se unesc complet, iar liniile exterioare devin un picior nesigur în jurul liniei centrale.

Dacă ați avea un magnet mai puternic, unde diferența CS (în Hz) este proporțional mai mare, ați obține vârfuri multiple și ar putea chiar să le poată integra și identifica.

Lasă un răspuns

Adresa ta de email nu va fi publicată. Câmpurile obligatorii sunt marcate cu *