Abaixo está um espectro de ressonância magnética nuclear (NMR) de $ \ ce {^ 1H} $ para álcool benzílico. O hidrogênio no grupo do álcool dá origem a um sinal único. Os dois hidrogênios em $ \ ce {CH2} $ dão origem a um sinal único com cerca de duas vezes a área do sinal. O que eu não entendo é por que todos os hidrogênios no grupo fenil são equivalentes. Meu palpite seria que haveria 3 sinais do anel fenil. Um par de $ \ ce {H} $ que estão igualmente distantes do metanol, outro par que também está igualmente distante e, por último, um único hidrogênio que está mais distante do metanol. É claro que não é esse o caso, e o hidrogênio 5 dá origem a um único sinal apenas.
Por quê ? Qual é uma boa maneira de pensar sobre átomos equivalentes e não equivalentes na espectrometria de NMR? Prefiro evitar regras como a que diz “se você pode substituir o hidrogênio por outro átomo e ele der o mesmo composto, os hidrogênios são equivalentes “. Prefiro uma maneira intuitiva de pensar sobre isso, se for possível!
Resposta
Você está certo, esses cinco hidrogênios não são magneticamente equivalentes. Você esperaria ver três sinais para o p aromático rotons.
Se você olhar mais de perto, verá que o sinal aromático não é um singlete perfeito, mas é mais complicado com um pequeno pico adicional e uma base mais ampla, é um multipleto. Você tem três sinais distintos, mas eles estão tão próximos na mudança química que se sobrepõem e resultam neste multipleto.
Resposta
Os três sinais estão muito próximos na mudança química e têm um forte acoplamento. Se você já ouviu falar sobre $ AB $ sistemas de spin, onde a diferença CS é semelhante à constante de acoplamento, o que torna as duas linhas externas dos dois doubletts mais fracas, e o interior dois é mais forte e se aproxima um do outro: este é um sistema $ AB_2C_2 $ . As linhas internas coalescem completamente e as linhas externas tornam-se um pé irregular em torno da linha central.
Se você tivesse um ímã mais forte, onde a diferença CS (em Hz) é proporcionalmente maior, você obteria vários picos e pode até ser capaz de integrá-los e identificá-los.