Beispielsweise hat Diethylether ($ \ ce {C2H5OC2H5} $) eine begrenzte Löslichkeit von $ 6,05 \ rm ~ \ frac {g} {100 ~ ml } $ Wasser bei $ 25 \ rm ~ ^ \ circ C $. Diethylamin ($ \ ce {(C2H5) 2NH} $) ist jedoch in Wasser viel löslicher. Warum sind Ether weniger löslich als Amine? Beide können mit Wasser 2 Wasserstoffbrückenbindungen bilden (Ether akzeptieren zwei H-Bindungen und Amine spenden eine H-Bindung und akzeptieren eine H-Bindung). Sauerstoff ist elektronegativer als Stickstoff, sollten Ether also nicht löslicher sein?
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- Berücksichtigen Sie chemische Wechselwirkungen zwischen Wasser und jedem dieser Faktoren, nicht Nur physikalische Wechselwirkungen.
Antwort
Diethylether kann Wasserstoffbrückenbindungen leicht akzeptieren, und Sie weisen zu Recht darauf hin Es wäre besser als Diethylamin, dies zu tun. Diethylamin kann jedoch auch eine Wasserstoffbrücke abgeben, wodurch es zwei Arten der Solvatisierung erhält, möglicherweise beide gleichzeitig.
Es gibt auch einige geringfügige Säure-Base-Reaktionen, die auftreten können Die Bildung von Diethylammoniumhydroxid, das ein Ion ist, wäre sicherlich löslicher als Diethylether.
Kommentare
- I ' Ich vermute, dass ein H-Bindungsdonor wahrscheinlich mehr ist als das Säure-Base-Material. Eigentlich bin ich mir ' nicht sicher. Konstantes Gleichgewicht zwischen allen Aminmolekülen mit Wasser ist wahrscheinlich fai Sehr wichtig.
- Da beide mit Wasser insgesamt 2 H-Bindungen eingehen können, wäre es besser, sowohl Spenden- als auch Akzeptanzfähigkeiten zu haben, als nur Akzeptanzfähigkeiten zu haben? Oder ist der Grund für mehr Löslichkeit hauptsächlich, dass Amine Basen sind?
- Ich würde erwarten, dass die Wasserstoffbindung wichtiger ist, aber das ist eine Vermutung.
- Warum also eine Spende und ein Akzeptieren besser als zwei Akzeptieren?
- Ein Molekül akzeptiert ' keine zwei Wasserstoffbrückenbindungen. Sobald die Elektronendichte abgegeben ist, ist das Molekül etwas elektronenarm und das ' spendet nicht mehr. OTOH Wenn ein Molekül eine Wasserstoffbrücke spendet, kann es auch eine akzeptieren.