なぜアミンはエーテルよりも水に溶けやすいのですか?

たとえば、ジエチルエーテル($ \ ce {C2H5OC2H5} $)の溶解度は$ 6.05 \ rm〜 \ frac {g} {100〜mLに制限されています。 } $ 25 \ rm〜 ^ \ circ C $の水。ただし、ジエチルアミン($ \ ce {(C2H5)2NH} $)は水にはるかに溶けやすいです。なぜエーテルはアミンよりも溶けにくいのですか?どちらも水と2つの水素結合を形成できます(エーテルは2つのH結合を受け入れ、アミンはH結合を提供してH結合を受け入れます)。酸素は窒素よりも電気陰性度が高いので、「エーテルはより溶けやすいのではないでしょうか?

コメント

  • 水とこれらのそれぞれの間の化学的相互作用を考慮してください。単なる物理的相互作用。

回答

ジエチルエーテルは水素結合を容易に受け入れることができ、あなたは正しい指摘をしています。そのような場合、ジエチルアミンよりも優れています。ただし、ジエチルアミンは水素結合を提供することもでき、2つの溶媒和モードを、場合によっては両方同時に行うことができます。

また、いくつかのマイナーな酸塩基反応があります。イオンである水酸化ジエチルアンモニウムの形成が起こり、ジエチルエーテルよりも確実に溶解します。

コメント

  • I '水素結合ドナーを持っていると推測するのは、おそらく酸塩基のもの以上のものです。実際、私は'わかりません。すべてのアミン分子間の一定の平衡水はおそらくファイです非常に重要です。
  • どちらも水と合計2つの水素結合を形成できるため、寄付と受け入れの両方の機能を備えている方が、単に受け入れ機能を備えているよりも優れているでしょうか。それとも、主にアミンが塩基であることが溶解性を高める理由ですか?
  • 水素結合の方が重要だと思いますが、それは推測です。
  • では、なぜ1つを寄付して1つは2つを受け入れるよりもうまく受け入れますか?
  • 分子は' 2つの水素結合を受け入れません。電子密度が提供されると、分子はやや電子不足になり、'それ以上の提供は行われません。 OTOH分子が水素結合を提供している場合、それは水素結合も受け入れることができます。

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