Exempelvis har dietyleter ($ \ ce {C2H5OC2H5} $) en begränsad löslighet på $ 6,05 \ rm ~ \ frac {g} {100 ~ mL } $ vatten vid $ 25 \ rm ~ ^ \ circ C $. Men dietylamin ($ \ ce {(C2H5) 2NH} $) är mycket mer lösligt i vatten. Varför är etrar mindre lösliga än aminer? Båda kan bilda 2 vätebindningar med vatten (etrar accepterar två H-bindningar, och aminer donerar en H-bindning och accepterar en H-bindning). Syre är mer elektronegativt än kväve, så borde inte etrar vara mer lösliga?
Kommentarer
- Tänk på kemiska interaktioner mellan vatten och var och en av dessa, inte bara fysiska interaktioner.
Svar
Dietyleter kan acceptera vätebindningar lätt, och du har rätt i att påpeka det skulle vara bättre än dietylamin att göra sådant. Dietylamin kan emellertid också donera en vätebindning, vilket ger det två lösningsmetoder, möjligen båda samtidigt.
Det finns också några mindre syrabasreaktioner som kan förekommer och bildar dietylammoniumhydroxid, som är en jon, skulle säkert vara mer löslig än dietyleter.
Kommentarer
- I ' Jag gissar att jag har en H-bindningsgivare är förmodligen mer än syrabas-grejerna. Egentligen är jag ' inte säker. Konstant jämvikt mellan alla aminmolekylerna med vatten är förmodligen fai väldigt viktigt.
- Eftersom de båda kan bilda totalt två H-bindningar med vatten, skulle det ha varit bättre att ge både donera och acceptera kapacitet än att bara acceptera kapacitet? Eller är orsaken till mer löslighet främst att aminer är baser?
- Jag förväntar mig att vätebindningen är viktigare, men det är en gissning.
- Så varför är det att man donerar och en accepterar bättre än att ha två accepterar?
- En molekyl vann ' t accepterar två vätebindningar. När elektrontätheten väl är donerad är molekylen något elektronbrist och som inte ' t donerar mer. OTOH om en molekyl donerar en vätebindning är den mer kapabel att också acceptera en.