Miksi amiinit ovat vesiliukoisempia kuin eetterit?

Esimerkiksi dietyylieetterin ($ \ ce {C2H5OC2H5} $) liukoisuus on rajoitettu, 6,05 $ \ rm ~ \ frac {g} {100 ~ ml } $ vettä $ 25 \ rm ~ ^ \ circ C $. Dietyyliamiini ($ \ ce {(C2H5) 2NH} $) on kuitenkin paljon paremmin vesiliukoinen. Miksi eetterit ovat vähemmän liukoisia kuin amiinit? Molemmat voivat muodostaa 2 vetysidosta veden kanssa (eetterit hyväksyvät kaksi H-sidosta, ja amiinit luovuttavat H-sidoksen ja hyväksyvät H-sidoksen). Happi on enemmän elektronegatiivista kuin typpi, joten eettereiden ei pitäisi olla liukoisempia?

Kommentit

  • Harkitse veden ja näiden kaikkien kemiallisia vuorovaikutuksia, ei vain fyysinen vuorovaikutus.

vastaus

Dietyylieetteri voi helposti hyväksyä vetysidoksia, ja olet oikeassa huomauttaessasi se olisi parempi kuin dietyyliamiini tällaisessa tekemisessä. Dietyyliamiini voi kuitenkin myös luovuttaa vetysidoksen, mikä antaa sille kaksi liuottamistapaa, mahdollisesti molemmat samanaikaisesti.

Lisäksi on joitain pieniä happo-emäksisiä reaktioita. dietyyliammoniumhydroksidia, joka on ioni, olisi varmasti liukoisempi kuin dietyylieetteri.

Kommentit

  • I ' m H-sidoksen luovuttajan arvaaminen on todennäköisesti enemmän kuin happo-emäs-tavaraa. Oikeastaan en ole varma. Jatkuva tasapaino kaikkien amiinimolekyylien välillä vesi on todennäköisesti fai erittäin tärkeä.
  • Koska molemmat voivat muodostaa veden kanssa yhteensä 2 H-sidosta, olisiko sekä luovutus- että hyväksymiskyky parempi kuin pelkkä kykyjen hyväksyminen? Vai onko syy lisääntyneeseen liukoisuuteen lähinnä siitä, että amiinit ovat emäksiä?
  • Odotan vetysidoksen olevan tärkeämpää, mutta se on arvaus.
  • Miksi siis yksi luovuttaa ja yksi hyväksyy paremmin kuin kaksi hyväksyy?
  • Molekyyli ei hyväksy kahta vetysidosta. ' Kun elektronitiheys on luovutettu, molekyylissä on jonkin verran elektronivajetta ja joka ei lahjoita enemmän '. Jos molekyyli luovuttaa vetysidosta, se pystyy myös hyväksymään sen.

Vastaa

Sähköpostiosoitettasi ei julkaista. Pakolliset kentät on merkitty *