Hvorfor er aminer mer oppløselige enn etere i vann?

For eksempel har dietyleter ($ \ ce {C2H5OC2H5} $) en begrenset løselighet på $ 6,05 \ rm ~ \ frac {g} {100 ~ mL } $ vann på $ 25 \ rm ~ ^ \ circ C $. Imidlertid er dietylamin ($ \ ce {(C2H5) 2NH} $) mye mer løselig i vann. Hvorfor er etere mindre oppløselige enn aminer? Begge kan danne 2 hydrogenbindinger med vann (etere aksepterer to H-bindinger, og aminer donerer en H-binding og aksepterer en H-binding). Oksygen er mer elektronegativt enn nitrogen, så burde ikke etere være mer løselige?

Kommentarer

  • Vurder kjemiske interaksjoner mellom vann og hver av disse, ikke bare fysiske interaksjoner.

Svar

Dietyleter kan akseptere hydrogenbindinger lett, og du har rett i å påpeke det ville være bedre enn dietylamin å gjøre det. Imidlertid kan dietylamin også donere en hydrogenbinding, noe som gir det to former for oppløsning, muligens begge samtidig.

Det er også noen mindre syre-base reaksjoner som kan forekomme og danne dietylammoniumhydroksid, som er et ion, ville absolutt være mer løselig enn dietyleter.

Kommentarer

  • I ' Jeg tipper å ha en H-bindingsdonor er sannsynligvis mer enn syrebasestingene. Egentlig er jeg ' ikke sikker. Konstant likevekt mellom alle aminmolekylene med vann er sannsynligvis fai veldig viktig.
  • Fordi de begge kan danne totalt 2 H-bindinger med vann, ville det å være både donasjons- og akseptmuligheter bedre enn bare å ha akseptmuligheter? Eller er årsaken til mer løselighet hovedsakelig at aminer er baser?
  • Jeg forventer at hydrogenbindingen er viktigere, men det er en gjetning.
  • Så hvorfor er det å donere og en som aksepterer bedre enn å ha to som godtar?
  • Et molekyl vant ' t aksepterer to hydrogenbindinger. Når elektrontettheten er donert, er molekylet noe elektronmangel og som ikke ' donerer mer. OTOH hvis et molekyl donerer en hydrogenbinding, er det mer i stand til å akseptere en.

Legg igjen en kommentar

Din e-postadresse vil ikke bli publisert. Obligatoriske felt er merket med *