Par exemple, léther diéthylique ($ \ ce {C2H5OC2H5} $) a une solubilité limitée de 6,05 $ \ rm ~ \ frac {g} {100 ~ mL } $ eau à 25 $ \ rm ~ ^ \ circ C $. Cependant, la diéthylamine ($ \ ce {(C2H5) 2NH} $) est beaucoup plus soluble dans leau. Pourquoi les éthers sont-ils moins solubles que les amines? Les deux peuvent former 2 liaisons hydrogène avec leau (les éthers acceptent deux liaisons H et les amines donnent une liaison H et acceptent une liaison H). Loxygène est plus électronégatif que lazote, donc les éthers ne devraient-ils pas être plus solubles?
Commentaires
- Tenez compte des interactions chimiques entre leau et chacun deux, et non juste des interactions physiques.
Réponse
Léther diéthylique peut accepter facilement les liaisons hydrogène, et vous avez raison de le souligner ce serait mieux que la diéthylamine pour faire cela. Cependant, la diéthylamine peut également donner une liaison hydrogène, ce qui lui confère deux modes de solvatation, éventuellement les deux simultanément.
De plus, certaines réactions acido-basiques mineures peuvent se produisent en formant de lhydroxyde de diéthylammonium, qui étant un ion, serait certainement plus soluble que léther diéthylique.
Commentaires
- I ' m deviner avoir un donneur de liaison H est probablement plus que le truc acide-base. En fait, je ' m pas sûr. Équilibre constant entre toutes les molécules damine avec leau est probablement fai
- Parce quils peuvent tous les deux former un total de 2 liaisons H avec leau, serait-il préférable davoir à la fois des capacités de don et dacceptation que davoir simplement des capacités dacceptation? Ou est-ce que la raison de la plus grande solubilité est principalement le fait que les amines sont des bases?
- Je suppose que la liaison hydrogène est plus importante, mais cest une supposition.
- Alors pourquoi en faire un don et un acceptant mieux que deux acceptant?
- Une molécule a gagné ' t accepter deux liaisons hydrogène. Une fois que la densité électronique est donnée, la molécule est quelque peu déficiente en électrons et qui na pas ' donner plus. OTOH si une molécule donne une liaison hydrogène, elle est plus à même den accepter une.